3-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile | 507268-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(5-pyridin-2-yltetrazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 507268-13-5
• 化学式: C₁₃H₈N₆
• 分子量: 248.247
• InChiKey: OGIBYDWBTRKAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile 、 叠氮化钠 、 盐酸 、 乙酸乙酯 在 溴化锌 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 氢氧化锌 、 盐酸 、 四氮唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-{2-[3-(2H-Tetrazol-5-yl)phenyl]-2H-tetrazol-5-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Di-aryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5

  摘要：

  直接或通过桥接方式取代的四唑化合物，其中i）含有连接点旁边的N的杂环芳基基团，ii）另一个杂环芳基或芳香环，其中至少一个环进一步取代了另一个环，是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，例如精神分裂症，焦虑，抑郁，惊恐和双相情感障碍，以及治疗疼痛，帕金森病，认知功能障碍，癫痫，昼夜节律紊乱，药物成瘾，药物滥用，药物戒断，肥胖症和其他疾病。

  公开号：

  US20050153986A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-(pyridin-2-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Heteroarylazoles That Are Metabotropic Glutamate Subtype 5 Receptor Antagonists with Anxiolytic Activity

  摘要：

  The highly potent, selective, and brain-penetrant metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonists 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (47) and 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (48) are reported. Compound 47 is active in the rat fear-potentiated startle (FPS) model of anxiety with ED50 = 5.4 mg/kg (po) when dosed acutely. In this model the anxiolytic effects of 47 rapidly tolerate on repeated dosing.

  DOI：

  10.1021/jm049828c

文献信息

• 3-[Substituted]-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitriles: Identification of highly potent and selective metabotropic glutamate subtype 5 receptor antagonists
  作者：Lida R. Tehrani、Nicholas D. Smith、Dehua Huang、Steve F. Poon、Jeffrey R. Roppe、Thomas Jon Seiders、Deborah F. Chapman、Janice Chung、Merryl Cramer、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.062

  日期：2005.11

  3-position led to a substantial increase in in vitro potency. In particular, 3-fluoro-5-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (7) is a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with good rat pharmacokinetics, brain penetration, and in vivo receptor occupancy.

  对3-（5-吡啶-2--2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的苯环的构效关系研究导致发现在3-位的小的非氢键供体取代基大大提高了体外效能。特别是3-氟-5-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈（7）是一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，具有良好的大鼠药代动力学，脑渗透性和体内活性受体占用。
• 2-{2-[3-(Pyridin-3-yloxy)phenyl]-2H-tetrazol-5-yl}pyridine: a highly potent, orally active, metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor antagonist
  作者：Dehua Huang、Steve F. Poon、Deborah F. Chapman、Janice Chung、Merryl Cramer、Thomas S. Reger、Jeffrey R. Roppe、Lida Tehrani、Nicholas D.P. Cosford、Nicholas D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.012

  日期：2004.11

  on 3-(5-pyridin-2-yl-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile 2 led to the discovery of 2-(2-[3-(pyridin-3-yloxy)phenyl]-2H-tetrazol-5-yl)pyridine (10)-a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with good brain penetration and in vivo receptor occupancy in rat and cross-species oral bioavailability.

  对3-（5-吡啶-2-基-2H-四唑-2-基）苄腈2的构效关系的研究导致了2-（2- [3-（吡啶-3-基氧基）苯基]-的发现。 2H-四唑-5-基）吡啶（10）-一种高效且选择性的mGlu5受体拮抗剂，在大鼠和跨物种口服生物利用度中具有良好的脑部渗透性和体内受体占有率。
• Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotrophic glutamate receptor-5
  申请人：——

  公开号：US20040186295A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Tetrazole compounds substituted directly, or by a bridge, with a heteroaryl moiety containing N adjacent to the point of connection of the heteroaryl, are mGluR5 modulators useful in the treatment of psychiatric and mood disorders such as, for example, schizophrenia, anxiety, depression, and panic, as well as in the treatment of pain and other diseases.

  直接或通过桥连接到含有N的杂环基团，的四唑化合物是mGluR5调节剂，可用于治疗精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁和恐慌，以及疼痛和其他疾病的治疗。
• AURIS FORMULATIONS FOR TREATING OTIC DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：LICHTER Jay

  公开号：US20090306225A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed herein are compositions and methods for the treatment of otic disorders with immunomodulating agents and auris pressure modulators. In these methods, the auris compositions and formulations are administered locally to an individual afflicted with an otic disorder, through direct application of the immunomodulating and/or auris pressure modulating compositions and formulations onto the auris media and/or auris interna target areas, or via perfusion into the auris media and/or auris interna structures.

  本文公开了使用免疫调节剂和耳压调节剂治疗耳部疾病的组合物和方法。在这些方法中，通过将免疫调节剂和/或耳压调节剂组合物和配方直接应用于耳媒介和/或耳内靶区，或通过灌注进入耳媒介和/或耳内结构，局部给患有耳部疾病的个体进行治疗。
• COMPOUNDS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC CONDITIONS
  申请人：Campbell David

  公开号：US20120046283A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of neuropsychiatric conditions.

  本文提供了PAK抑制剂及其在治疗神经精神疾病方面的应用方法。