1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 881909-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-formyl-1H-indole；1-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-3-formyl-1H-indole；1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 881909-51-9
• 化学式: C₄₃H₄₁NO₆
• 分子量: 667.802
• InChiKey: UKHIHETYLWGZOZ-BQLIBBPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基化吡咯K252c类似物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  星形孢菌素糖苷配基K252c的吡唑类似物最近被描述为三种Pim蛋白激酶同工型的有效抑制剂。为了评估糖部分的引入对该杂环支架的生物学活性的影响，合成了K252c的四个新的葡糖基化的吡唑类似物。他们的生物学评估表明，大多数活性化合物11和19在N12或N13位置被β- d-葡萄糖基部分取代，表现出对HCT116细胞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.017
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-2,3-dihydro-1H-indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖基化吡咯K252c类似物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  星形孢菌素糖苷配基K252c的吡唑类似物最近被描述为三种Pim蛋白激酶同工型的有效抑制剂。为了评估糖部分的引入对该杂环支架的生物学活性的影响，合成了K252c的四个新的葡糖基化的吡唑类似物。他们的生物学评估表明，大多数活性化合物11和19在N12或N13位置被β- d-葡萄糖基部分取代，表现出对HCT116细胞的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.017

文献信息

• 1(Beta-D-Glycopyranosyl)-3-Substituted Nitrogenous Heterocyclic Compound, Medicinal Composition Containing the Same, and Medicinal Use Thereof
  申请人：Teranishi Hirotaka

  公开号：US20080139484A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A compound having SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-(β-D-glycopyranosyl)-3-substituted nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a medicinal use thereof. In the formula, ring A represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Q 1 to Q 5 independently represent a carbon atom having a hydrogen atom or substituent bonded thereto or a nitrogen atom; E represents a single bond, alkylene, —O—, —S— or —NH—; and R represents methyl, ethyl, fluoromethyl or hydroxymethyl.

  具有SGLT1和/或SGLT2抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖等的药物。该化合物是一种1-(β-D-葡萄糖苷基)-3-取代的含氮杂环化合物，由通式(I)表示，是一种前药、药学上可接受的盐或其水合物或溶剂化物；还包括含有该化合物的SGLT抑制剂、含有该化合物的药物组合物和药用。在式中，环A代表可选取代的芳基或杂环基；Q1至Q5独立地表示具有氢原子或配基键合的碳原子或氮原子；E代表单键，烷基，-O-，-S-或-NH-；R代表甲基，乙基，氟甲基或羟甲基。
• 1-( -D-GLYCOPYRANOSYL)-3-SUBSTITUTED NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1803729A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A compound having SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-(β-D-glycopyranosyl)-3-substituted nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a medicinal use thereof. In the formula, ring A represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Q1 to Q5 independently represent a carbon atom having a hydrogen atom or substituent bonded thereto or a nitrogen atom; E represents a single bond, alkylene, -O-, -S- or -NH-; and R.represents methyl, ethyl, fluoromethyl or hydroxymethyl.

  一种具有 SGLT1 和/或 SGLT2 抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖症、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症等的药物。它是由通式（I）代表的1-（β-D-吡喃甘露糖基）-3-取代的含氮杂环化合物、其原药或药学上可接受的盐，或其水合物或溶液；含有相同物质的SGLT抑制剂；含有相同物质的药物组合物及其药用用途。式中，环A代表任选取代的芳基或杂芳基；Q1至Q5独立地代表具有氢原子或取代基键合的碳原子或氮原子；E代表单键、亚烷基、-O-、-S-或-NH-；R.代表甲基、乙基、氟甲基或羟甲基。
• EP1803729
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antiproliferative evaluation of glucosylated pyrazole analogs of K252c
  作者：Bachir Douara、Yannick J. Esvan、Elisabeth Pereira、Francis Giraud、Yulia L. Volodina、Dmitry N. Kaluzhny、Alexander A. Shtil、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.017

  日期：2018.2

  protein kinase isoforms. To evaluate the impact of the introduction of a sugar moiety on the biological activities of this heterocyclic scaffold, four new glucosylated pyrazole analogs of K252c were synthesized. Their biological evaluation demonstrated that most active compounds 11 and 19 substituted by a β-d-glucosyl moiety at N12 or N13 positions exhibited antiproliferative activities toward HCT116 cells

  星形孢菌素糖苷配基K252c的吡唑类似物最近被描述为三种Pim蛋白激酶同工型的有效抑制剂。为了评估糖部分的引入对该杂环支架的生物学活性的影响，合成了K252c的四个新的葡糖基化的吡唑类似物。他们的生物学评估表明，大多数活性化合物11和19在N12或N13位置被β- d-葡萄糖基部分取代，表现出对HCT116细胞的抗增殖活性。