tert-butyl 5-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1448806-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-chloro-3-fluoro-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1448806-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClFNO₃
• 分子量: 285.703
• InChiKey: KYMAXUXQVPEZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 tert-butyl 5-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₇H₃₁F₆N₃O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (R)-3-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-5-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧吲哚与乙烯基砜的有机催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10263
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-chloro-3-fluoro-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates

  摘要：

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03289j

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of 3-fluoro-oxindoles to vinyl sulfone: an organocatalytic access to chiral 3-fluoro-3-substituted oxindoles
  作者：Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c3ob41267a

  日期：——

  An organocatalytic conjugate addition of prochiral 3-fluorinated oxindoles to vinyl sulfones was described for the first time. In the presence of bifunctional tertiary amine–thiourea catalysts, 3-fluoro-3-substituted oxindole adducts were obtained in excellent yields and with high enantiomeric excesses.

  首次描述了手性3-氟代吲哚向乙烯基砜的有机催化共轭加成。在双官能叔胺-硫脲催化剂的存在下，以优异的收率和高的对映体过量获得了3-氟-3-取代的羟吲哚加合物。
• Carbene-Catalyzed Regioselective Addition of Oxindoles to Ynals for Quick Access to Allenes
  作者：Tingting Li、Cuiyun Sun、Yingling Nong、Chen Pang、Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1752718

  日期：2023.10

  A catalytic regioselective addition reaction of oxindoles with ynals is developed. Allene-containing derivatives bearing various substituents and substitution patterns are afforded as the products in generally moderate to good yields with moderate diastereoselectivities. Several of allenes obtained from this protocol are valuable in the development of novel bactericides for plant protection.

  开发了羟吲哚与炔醛的催化区域选择性加成反应。带有各种取代基和取代模式的含丙二烯衍生物通常以中等至良好的收率和中等非对映选择性作为产物提供。从该方案获得的几种丙二烯对于开发用于植物保护的新型杀菌剂很有价值。
• Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates
  作者：Tianli Wang、Ding Long Hoon、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c5cc03289j

  日期：——

  The first phosphine-catalyzed enantioselective γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates has been developed.

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of 3-Fluorooxindoles to Vinyl Sulfone
  作者：Yi Seul Kim、Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10263

  日期：2015.5