1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose | 98963-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²-methanediyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Methandiyl-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 98963-04-3
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: WPECVRSHGRARIE-BIVRFLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 O¹,O²-methanediyl-O³,O⁵,O⁶-tris-O-methanesulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF MONO-O-METHYLENEAND DI-O-METHYLENE-D-GLUCOSE

  摘要：

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。

  DOI：

  10.1139/v55-143
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-1,2,3,5-bis(O-methylidene)-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF MONO-O-METHYLENEAND DI-O-METHYLENE-D-GLUCOSE

  摘要：

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。

  DOI：

  10.1139/v55-143

文献信息

• THE LOCATION AND DISTRIBUTION OF SUBSTITUENTS IN A PURIFIED HYDROXYETHYL CELLULOSE
  作者：H. H. Brownell、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v57-097

  日期：1957.7.1

  Rf values in the system used. The chromatographic behavior of each of the seven hydroxyethyl glucoses was established by synthetical methods from methyl 4,6-O-benzylidene glucoside, 1,2;5,6-di-O-isopropylidene, and 1,2;3,5-di-O-methylene glucofuranose. Methyl 2,3-di-O-hydroxyethyl-4,6-O-benzylidene-β-glucopyranoside, m.p. 98°–100° and 119–121°, and 1,2-mono-O-methylene glucofuranose, m.p. 147°, were

  摩尔取代度为 1.33 的纯化羟乙基纤维素在酸中完全水解，中性水解产物的纸色谱分离葡萄糖、三种可能的羟乙基葡萄糖、三种二（羟乙基）衍生物和 2,3,6-三-O-羟乙基葡萄糖. 这些物质被分离为糖浆，可能被相应的羟基乙氧基乙基和更高级的同系物污染，它们在所用系统中具有几乎相同的 Rf 值。七种羟乙基葡萄糖中的每一种的色谱行为都是通过合成方法从甲基 4,6-O-亚苄基葡萄糖苷、1,2;5,6-二-O-异亚丙基和 1,2;3,5-二-O-亚甲基葡糖呋喃糖。甲基 2,3-二-O-羟乙基-4,6-O-亚苄基-β-吡喃葡萄糖苷，熔点 98°–100° 和 119-121°，和 1,2-单-O-亚甲基呋喃葡萄糖，熔点 147° , 是新物质。
• Glucofuranose derivatives as a library for designing and investigating low molecular mass organogelators
  作者：Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski、Bożena Sartowska

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.093

  日期：2005.10

  We designed and synthesized a class of saccharide-based gelators having three free OH groups in the glucofuranose fragment. The gelating abilities of fourteen compounds were examined to systematically study the influence of the hydrophobic fragment connected to the C2' carbon. Also the correlation between the saccharide crystal structure and its gelating properties was examined, showing limited usefulness in this particular case. SEM observations were carried out in order to investigate the hierarchical structure of xerogels and changes depending on different gel concentration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE STRUCTURE OF MONO-<i>O</i>-METHYLENEAND DI-<i>O</i>-METHYLENE-<scp>D</scp>-GLUCOSE
  作者：W. P. Shyluk、John Honeyman、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v55-143

  日期：1955.7.1

  The structure of 1,2-O-methylene-α-D-glucofuranose has been proved by preparing the 3,5,6-trimethanesulphonate and the 3,5,6-tri-p-toluenesulphonate derivatives of this compound from the corresponding derivatives of 1,2-O-iso-propylidene-α-D-glucofuranose. The results also constitute an additional proof for the recently established structure of the 1,2;3,5-di-O-methylene-α-D-gluco-furanose.

  1,2-O-甲基糠醛的结构已经通过制备该化合物的3,5,6-三甲磺酸盐和3,5,6-三对甲苯磺酸盐衍生物，从相应的1,2-O-异丙基糠醛衍生物中证明。这些结果还为最近确定的1,2;3,5-二-O-甲基糠醛的结构提供了额外的证明。