(2S,6S)-2,6-dimethyl-7-tetrahydropyranyloxy-1-heptanol | 299430-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-dimethyl-7-tetrahydropyranyloxy-1-heptanol
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-dimethyl-7-(oxan-2-yloxy)heptan-1-ol
• CAS: 299430-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: RQIJDZWIXXEKET-RFHHWMCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-dimethyl-7-tetrahydropyranyloxy-1-heptanol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,6R)-2,6-dimethyl-17-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  13,17-Dimethyl-1-tritricontene 和 13,17-Dimethyl-1-pentacontene 的所有立体异构体的合成，雌性采采蝇的接触性信息素成分 Glossina austeni

  摘要：

  雌性采采蝇 (Glossina austeni) 的接触性信息素成分 13,17-二甲基-1-tritricontene (1) 和 13,17-二甲基-1-pentacontene (2) 的所有立体异构体都是从合成的受保护的顺-和反-2,6-二甲基庚烷-1,7-二醇 (3) 的对映体，由 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (4) 和甲基苯砜 (5) 的对映体制备.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3385::aid-ejoc3385>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-phenylsulfonyl-1-tetrahydropyranyloxybutane 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-dimethyl-7-tetrahydropyranyloxy-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 13,17-Dimethyl-1-tritriacontene and 13,17-Dimethyl-1-pentatriacontene, the Contact Sex Pheromone Components of the Female Tsetse Fly, Glossina austeni
  作者：Taichi Kimura、David A. Carlson、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3385::aid-ejoc3385>3.0.co;2-p

  日期：2001.9

  All of the stereoisomers of 13,17-dimethyl-1-tritriacontene (1) and 13,17-dimethyl-1-pentatriacontene (2), the contact sex pheromone components of the female tsetse fly (Glossina austeni), were synthesized starting from the enantiomers of the protected syn- and anti-2,6-dimethylheptane-1,7-diol (3), which were prepared from the enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (4) and methyl phenyl

  雌性采采蝇 (Glossina austeni) 的接触性信息素成分 13,17-二甲基-1-tritricontene (1) 和 13,17-二甲基-1-pentacontene (2) 的所有立体异构体都是从合成的受保护的顺-和反-2,6-二甲基庚烷-1,7-二醇 (3) 的对映体，由 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (4) 和甲基苯砜 (5) 的对映体制备.
• Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

  日期：2000.8

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).