(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-dodecylsulfanyl-propionic acid | 253797-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-dodecylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: (2R)-3-dodecylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 253797-26-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄S
• 分子量: 389.6
• InChiKey: XRAHHXGXQXQUAX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-dodecylsulfanyl-propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-3-Amino-1-chloro-4-dodecylsulfanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  L-cycteine-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-dodecyl methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-dodecylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Novel nikkomycin analogues: inhibitors of the fungal cell wall biosynthesis enzyme chitin synthase
  作者：Kikoh Obi、Jun-ichiro Uda、Kazuhiko Iwase、Osamu Sugimoto、Hiroyuki Ebisu、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00256-0

  日期：2000.7

  A series of novel nikkomycin analogue inhibitors of the chitin synthase of fungal cell wall was synthesized and evaluated for their inhibitory activities. Among them, the compound having a phenanthrene group at the terminal amino acid was found to possess strong anti-chitin synthase activity.

  合成了一系列新颖的真菌细胞壁几丁质合酶尼古霉素类似物抑制剂，并对其抑制活性进行了评估。其中，发现在末端氨基酸具有菲基的化合物具有强的抗甲壳质合酶活性。
• ALKYL KETONES AS POTENT ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：EP1091934A2

  公开（公告）日：2001-04-18
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTIMICROBIAL APPLICATIONS
  申请人：VYOME THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20210087337A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present disclosure is in the field of polymers and pharmaceuticals/antimicrobials. The disclosure provides compounds based on SNAP (synthetic novel antimicrobial polymer) technology, compositions and methods of managing microbial infections including surgical site infections (SSIs). The present compounds are used as a management/therapeutic strategy to target microbial infections and have advantages including excellent antimicrobial potency, biofilm disruption ability, broad spectrum activity against various organisms covering both gram negative and gram positive bacteria as well as fungal pathogens, and low toxicity profile to ensure a healthy therapeutic window for use in humans.
• [EN] ALKYL KETONES AS POTENT ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] ALKYL CETONES TENANT LIEU D'ANTICANCEREUX PUISSANTS
  申请人：WAYNE HUGHES INST

  公开号：WO2000000469A2

  公开（公告）日：2000-01-06

  Novel alkyl ketone compounds having potent cytotoxic activity are described as antitumor agents and are particularly effective against leukemia and breast tumor cells. The compounds of the invention have formula (I), wherein R1-R4, X and p have the meanings given in the description.