(E)-(2R,5S,7R)-5,7-Diacetoxy-2,6,6-trimethyl-12-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-10-enoic acid (1R,2R)-2-acetoxy-1-methyl-propyl ester | 93097-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,5S,7R)-5,7-Diacetoxy-2,6,6-trimethyl-12-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-10-enoic acid (1R,2R)-2-acetoxy-1-methyl-propyl ester
• CAS: 93097-48-4
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₀
• 分子量: 584.748
• InChiKey: KLRQZLQBOSZDOJ-SIKCFWANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,5S,7R)-5,7-Diacetoxy-2,6,6-trimethyl-12-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-10-enoic acid (1R,2R)-2-acetoxy-1-methyl-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯基氯化硒 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 Acetic acid (R)-4-((2S,4S,5R)-4-acetoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-[1-methyl-1-((2S,5R)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性，分子内氧硒酸化为通向硼霉素和阿霉素的四氢呋喃单元的途径

  摘要：

  已经合成了具有硼霉素的C（1'）-C（17'）半部的功能和绝对构型的物质，采用分子内氧硒化从烯烃二醇构造四氢呋喃部分，从而合成了豆。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80101-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-[1-methyl-1-((2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-ethyl]-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-4-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-(2R,5S,7R)-5,7-Diacetoxy-2,6,6-trimethyl-12-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dodec-10-enoic acid (1R,2R)-2-acetoxy-1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性，分子内氧硒酸化为通向硼霉素和阿霉素的四氢呋喃单元的途径

  摘要：

  已经合成了具有硼霉素的C（1'）-C（17'）半部的功能和绝对构型的物质，采用分子内氧硒化从烯烃二醇构造四氢呋喃部分，从而合成了豆。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80101-x