1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-but-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-one | 1297352-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-but-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1297352-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VKSBIPAKLISZNV-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-but-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(3S,5R,9R,10R)-7,7,14-trimethyl-4,6,8,11-tetraoxatetracyclo[11.3.1.03,10.05,9]heptadec-13-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉烯炔复分解/IMDA 合成新型分类群-氧杂-糖杂化核心结构

  摘要：

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000001
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(but-2-ynyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-but-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉烯炔复分解/IMDA 合成新型分类群-氧杂-糖杂化核心结构

  摘要：

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000001

文献信息

• Synthesis of a Novel Taxa-Oxa-Sugar Hybrid Core Structure by Tandem Cross-Enyne Metathesis/IMDA
  作者：Rahul S. Nandurdikar、Ayyagari V. Subrahmanyam、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201000001

  日期：2010.5

  new scaffolds with taxol-eleutherobin hybrid core structures and a taxol-sugar hybrid. The synthesis of taxol-eleutherobin hybrids involved the synthesis of the A-ring fragment from carvone and the C-ring fragment from either D-mannose or D-glucose. The Shapiro reaction was used as the key reaction to couple the A- and C-ring fragments of these hybrid structures. Unfortunately, another key reaction

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。