methyl (R,E)-7-hydroxy-3-octenoate | 187671-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R,E)-7-hydroxy-3-octenoate
• 英文别名: methyl (E,7R)-7-hydroxyoct-3-enoate
• CAS: 187671-44-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FGOAFXMRVCIGJX-RYEJSQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R,E)-7-hydroxy-3-octenoate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到(4E,12E,20E)-(8R,16R,24R)-8,16,24-Trimethyl-1,9,17-trioxa-cyclotetracosa-4,12,20-triene-2,10,18-trione
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（R，R）-（-）-吡喃荧光素

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其从可商购获得的6-甲基-5-庚二烯-2-酮开始对（R，R）-（-）-去氧肾上腺素进行处理。首先，通过界面生物反应器介导酵母曲霉毕赤酵母IAM 4682相应酮的不对称还原，制备了（R）-6-甲基-5-庚-2-醇（舒卡托醇）（51％收率，90％ee） 。通过被保护的醛的霍纳-埃蒙斯（Honer-Emmons）烯化的连续碳链延长和氰化作用提供了癸二酸中具有所需β，γ-（E）-双键的所有碳骨架。在微生物的帮助下，红球红球菌在IFO15564中，腈被有效水解，得到相应的羧酸（R，E）-7-羟基-3-辛烯酸酯，这是关键的合成中间体，而不会影响双键的位置和构型（产率为90％）。通过利用脂肪酶催化的内酯化获得二聚内酯结构。尽管洋葱假单胞菌脂肪酶催化的反应效率中等，但通过使用固定化形式的南极假丝酵母脂肪酶可获得所需二聚体内酯的较高收率（44％）。在分子筛4A的存在下促进内酯化。通过

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00758-z
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 葡萄糖 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 三苯基膦 、 peptone 、 yeast extract 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 methyl (R,E)-7-hydroxy-3-octenoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（R，R）-（-）-吡喃荧光素

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其从可商购获得的6-甲基-5-庚二烯-2-酮开始对（R，R）-（-）-去氧肾上腺素进行处理。首先，通过界面生物反应器介导酵母曲霉毕赤酵母IAM 4682相应酮的不对称还原，制备了（R）-6-甲基-5-庚-2-醇（舒卡托醇）（51％收率，90％ee） 。通过被保护的醛的霍纳-埃蒙斯（Honer-Emmons）烯化的连续碳链延长和氰化作用提供了癸二酸中具有所需β，γ-（E）-双键的所有碳骨架。在微生物的帮助下，红球红球菌在IFO15564中，腈被有效水解，得到相应的羧酸（R，E）-7-羟基-3-辛烯酸酯，这是关键的合成中间体，而不会影响双键的位置和构型（产率为90％）。通过利用脂肪酶催化的内酯化获得二聚内酯结构。尽管洋葱假单胞菌脂肪酶催化的反应效率中等，但通过使用固定化形式的南极假丝酵母脂肪酶可获得所需二聚体内酯的较高收率（44％）。在分子筛4A的存在下促进内酯化。通过

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00758-z

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• Chemo-enzymatic synthesis of (R,R)-(-)-Pyrenophorin
  作者：Takeshi Sugai、Osamu Katoh、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00758-z

  日期：1995.10

  A chemo-enzymatic approach to (R,R)-(-)-pyrenophorin starting from commercially available 6-methyl-5-hepten-2-one is described. Firstly, (R)-6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol) was prepared by interface-bioreactor mediated asymmetric reduction of the corresponding ketone by a yeast, Pichia farinosa IAM 4682 (51% yield, 90%e.e.). The sequential carbon-chain elongation via Horner-Emmons olefination of

  描述了一种化学酶促方法，其从可商购获得的6-甲基-5-庚二烯-2-酮开始对（R，R）-（-）-去氧肾上腺素进行处理。首先，通过界面生物反应器介导酵母曲霉毕赤酵母IAM 4682相应酮的不对称还原，制备了（R）-6-甲基-5-庚-2-醇（舒卡托醇）（51％收率，90％ee） 。通过被保护的醛的霍纳-埃蒙斯（Honer-Emmons）烯化的连续碳链延长和氰化作用提供了癸二酸中具有所需β，γ-（E）-双键的所有碳骨架。在微生物的帮助下，红球红球菌在IFO15564中，腈被有效水解，得到相应的羧酸（R，E）-7-羟基-3-辛烯酸酯，这是关键的合成中间体，而不会影响双键的位置和构型（产率为90％）。通过利用脂肪酶催化的内酯化获得二聚内酯结构。尽管洋葱假单胞菌脂肪酶催化的反应效率中等，但通过使用固定化形式的南极假丝酵母脂肪酶可获得所需二聚体内酯的较高收率（44％）。在分子筛4A的存在下促进内酯化。通过