(S)-ethyl 2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)isoxazolidine-3-carboxylate | 1380569-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)isoxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1380569-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₈
• 分子量: 387.43
• InChiKey: RXFNEJKCPCEIDS-LOVFCKMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)isoxazolidine-3-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-ethyl isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性α-酮酸-羟胺（KAHA）与5-氧杂脯氨酸的连接合成化学蛋白质

  摘要：

  来自未保护肽段的蛋白质化学合成使用KAHA与5-氧杂脯氨酸的连接，通过固相肽合成很容易将其掺入肽中。在水性缓冲液中将此类蛋白质片段与α-酮酸肽连接，可在连接位点产生α-高丝氨酸残基。新的连接用于合成两种蛋白，原核泛素样蛋白（Pup）和可能的冷休克蛋白A（cspA；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200907
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 L-gulose hyroxylamine 在 乙烯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以31%的产率得到(S)-ethyl 2-((3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性α-酮酸-羟胺（KAHA）与5-氧杂脯氨酸的连接合成化学蛋白质

  摘要：

  来自未保护肽段的蛋白质化学合成使用KAHA与5-氧杂脯氨酸的连接，通过固相肽合成很容易将其掺入肽中。在水性缓冲液中将此类蛋白质片段与α-酮酸肽连接，可在连接位点产生α-高丝氨酸残基。新的连接用于合成两种蛋白，原核泛素样蛋白（Pup）和可能的冷休克蛋白A（cspA；参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200907