1-(4-chloromethylphenyl)-1H-pyrrole | 1187212-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chloromethylphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[4-(chloromethyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1187212-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: TZMYOKITWZVOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloromethylphenyl)-1H-pyrrole 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-(4-(pyrrol-1-yl)benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与规范中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，用于制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途，以及它们的治疗用途的方法，以及它们在治疗代谢紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2009109999A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1H-吡咯-1-基)苯基]甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(4-chloromethylphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与规范中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，用于制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途，以及它们的治疗用途的方法，以及它们在治疗代谢紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2009109999A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one derivatives as potent USP1 inhibitors
  作者：Hongrui Li、Ben-Jin Liu、Jiahao Xu、Shan-Shan Song、Ruixian Ba、Junjie Zhang、Xia-Juan Huan、Dun Wang、Ze-Hong Miao、Tongchao Liu、Jin-Xue He、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116568

  日期：2024.9

  reversible and noncompetitive USP1 inhibitors. Of note, the combination of compound with PARP inhibitor olaparib generated enhanced cell killing in olaparib-resistant MDA-MB-436/OP cells, and compound exhibited excellent oral pharmacokinetic properties in mice. Overall, our efforts may provide a reliable basis for the development of novel USP1 inhibitor as a single therapeutic agent and in combination with PARP

  USP1 已成为单一治疗药物或与化疗和分子靶向治疗相结合的药物发现的新型潜在靶标。在本研究中，基于已公开的 和 的结构，我们通过环化策略和系统的构效关系探索，设计并合成了一系列吡啶并[2,3-]pyrimidin-7(8)-one衍生物作为有效的USP1抑制剂进行了。代表性化合物 , 并在 NCI-H1299 细胞中表现出优异的 USP1/UAF 抑制作用并表现出强大的抗增殖作用。进一步的流式细胞术分析表明，它们可以在此阶段阻止乳腺癌细胞 MDA-MB-436。化合物的抑制机制研究表明这些衍生物作为可逆且非竞争性的 USP1 抑制剂。值得注意的是，化合物与 PARP 抑制剂奥拉帕尼的组合在奥拉帕尼耐药的 MDA-MB-436/OP 细胞中产生了增强的细胞杀伤作用，并且化合物在小鼠中表现出优异的口服药代动力学特性。总的来说，我们的努力可能为开发新型 USP1 抑制剂作为单一治疗剂以及与 PARP