Acetic acid (1R,2S,3R)-3-acetoxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-butyl ester | 909023-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R)-3-acetoxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-yl] acetate
• CAS: 909023-91-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: CXASZWALLMMNQJ-AHIWAGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R)-3-acetoxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (S)-2-((2R,3S,4R)-2,4-diacetoxy-3-methylpentanoylamino)-3-hydroxy-3-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S)-3-Benzyloxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R)-3-acetoxy-1-benzyloxymethyl-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  免疫调节剂（+）-conagenin的总合成是关键步骤，它是我们开发的通过Ti（III）介导的非对映选择性和区域选择性合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤打开三取代的2，3-环氧醇，以进行其戊酸链段的立体选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.087