5-epi-leukotriene A₄ methyl ester | 79356-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-epi-leukotriene A₄ methyl ester
• 英文别名: 5R,6S-Leukotriene A₄ methyl ester；5R,6S-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester；5-epi LTA₄
• CAS: 79356-68-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WTKAVFHPLJFCMZ-KMRZADIASA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-leukotriene A₄ methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[(2S,3R)-((1E,3E,5Z,8Z)-3-Tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-aziridin-2-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aza analog of LTA4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81399-4
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-butyric acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-epi-leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the biosynthesis of leukotriene A4 from 5(S)-hydroperoxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic acid. Evidence for an organoiron intermediate
  作者：E. J. Corey、Stephen W. Wright、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja00186a046

  日期：1989.2