methyl (5R,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate | 79356-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 79356-66-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ZWGPMXJKSSFLBU-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate 生成 methyl 4-[(2R,3R)-3-formyloxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-hydroxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentanoate 在 敌草腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (5R,6S)-5,6-epoxy-7-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A -glycoside route to leukotrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90546-5

文献信息

• Chirally directed synthesis of (-)-methyl 5(S), 6(S)-oxido-7-hydroxyheptanoate, a key intermediate for the total synthesis of leukotrienes A, C, D and E
  作者：E. J. Corey、Shunichi Hashimoto、Alan E. Barton

  DOI：10.1021/ja00393a063

  日期：1981.2
• Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Akira Yanagisawa、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00237a012

  日期：1988.1
• Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision
  作者：M. Suzuki、Y. Morita、A. Yanagisawa、R. Noyori、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja00276a061

  日期：1986.8
• BESSON, THIERRY;ROLLIN, PATRICK, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N9, C. 3039-3044
  作者：BESSON, THIERRY、ROLLIN, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, MASAAKI;MORITA, YASUSHI;YANAGISAWA, AKIRA;BAKER, BILL J.;SCHEUER,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 286-295
  作者：SUZUKI, MASAAKI、MORITA, YASUSHI、YANAGISAWA, AKIRA、BAKER, BILL J.、SCHEUER,+

  DOI：——

  日期：——