methyl 1-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1352637-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 1-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S)-1-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1352637-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: NJRCYMQKBZVDIT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-bromophenyl)((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 C₅₄H₅₆N₄O₆ 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1,1-trifluorotoluene 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 1-(fluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱/ FeCl2协同催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与FBSM和BSM的不对称烯丙基单氟甲基化和甲基化

  摘要：

  共同努力：标题反应以高收率和高ee 值实现（参见方案，（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二基）二醚）。双（金鸡纳生物碱）和路易斯酸，特别是FeCl 2的协同催化对于这些转化是有效的，并给出了具有超过90％ee的单氟 甲基化产物和具有高达97％ee的甲基化产物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201103748

文献信息

• Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl2 Catalysis
  作者：Tatsuya Furukawa、Jumpei Kawazoe、Wei Zhang、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201103748

  日期：2011.10.4

  yields with high ee values (see scheme, (DHQD)2AQN=hydroquinidine(anthraquinone‐1,4‐diyl) diether). The cooperative catalysis of bis(cinchona alkaloid) and Lewis acid, particularly FeCl2, was effective for these transformations and gave the monofluoromethylation products with over 90 % ee and methylation products with up to 97 % ee.

  共同努力：标题反应以高收率和高ee 值实现（参见方案，（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二基）二醚）。双（金鸡纳生物碱）和路易斯酸，特别是FeCl 2的协同催化对于这些转化是有效的，并给出了具有超过90％ee的单氟 甲基化产物和具有高达97％ee的甲基化产物 。