(Z)-isopropyl bromo[dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate | 873546-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (Z)-isopropyl bromo[dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
• 英文别名: isopropyl (Z)-2-bromo-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate；propan-2-yl (2Z)-2-bromo-2-(oxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 873546-96-4
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: LHTLAWAFYQMEGG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-isopropyl bromo[dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate 、 4-甲氧基苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以58%的产率得到isopropyl 2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]-3-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于[3+2]环化/溴化/钯(0)交叉偶联策略合成功能化2-亚烷基-四氢呋喃

  摘要：

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500422
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetic acid isopropyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到isopropyl (Z)-2-bromo-2-[3-bromo-4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于[3+2]环化/溴化/钯(0)交叉偶联策略合成功能化2-亚烷基-四氢呋喃

  摘要：

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500422

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans Based on a ‘[3+2] Cyclization/Bromination­/Elimination’ Strategy
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2006-926301

  日期：——

  The bromination of 2-alkylidenetetrahydrofurans -readily available via one-pot [3+2] cyclizations - afforded 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans. Elimination of hydrogen bromide and subsequent aromatization of these compounds provided a convenient approach to functionalized furans.

  2-亚烷基四氢呋喃的溴化-通过一锅[3+2]环化很容易获得-得到2-亚烷基-3-溴四氢呋喃。溴化氢的消除和这些化合物的随后芳构化为官能化呋喃提供了一种方便的方法。