meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde | 1334337-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diethylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1334337-51-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UZQFNCDJFQNQQN-DHBOJHSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde 在 四氢吡咯 作用下， 反应 18.0h， 以488 mg的产率得到exo-meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙基亚胺活化：对映选择性有机催化反应设计中的反应性

  摘要：

  欺骗亚胺盐！环丙基亚胺离子活化的有机催化desymmetrization的概念观-cyclopropylcarbaldehydes呈现。亲核和亲电子氯化试剂的组合会导致Cl 2跨环丙基键之一正式加成，从而以对映选择性，催化方式获得1,3-二氯化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103360
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diethylcyclopropyl-methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 meso-2,3-diethylcyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙基亚胺活化：对映选择性有机催化反应设计中的反应性

  摘要：

  欺骗亚胺盐！环丙基亚胺离子活化的有机催化desymmetrization的概念观-cyclopropylcarbaldehydes呈现。亲核和亲电子氯化试剂的组合会导致Cl 2跨环丙基键之一正式加成，从而以对映选择性，催化方式获得1,3-二氯化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201103360

文献信息

• Cyclopropyl Iminium Activation: Reactivity Umpolung in Enantioselective Organocatalytic Reaction Design
  作者：Christof Sparr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201103360

  日期：2011.8.29

  concept of cyclopropyl iminium activation for the organocatalytic desymmetrization of meso‐cyclopropylcarbaldehydes is presented. A combination of nucleophilic and electrophilic chlorinating reagents leads to a formal addition of Cl2 across one of the cyclopropyl bonds giving access to 1,3‐dichlorides in an enantioselective, catalytic fashion.

  欺骗亚胺盐！环丙基亚胺离子活化的有机催化desymmetrization的概念观-cyclopropylcarbaldehydes呈现。亲核和亲电子氯化试剂的组合会导致Cl 2跨环丙基键之一正式加成，从而以对映选择性，催化方式获得1,3-二氯化物。