2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-5-bromo-benzoic acid | 871502-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-5-bromo-benzoic acid
• 英文别名: 2-[Bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]-5-bromobenzoic acid；2-[bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]-5-bromobenzoic acid
• CAS: 871502-93-1
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₄
• 分子量: 403.272
• InChiKey: PYIFSBOHRDIJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-5-bromo-benzoic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(9-bromo-2-ethylnaphtho[1,2-b:3,4-b’]difuran-5-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[2,3-b]呋喃的酸催化级联重排

  摘要：

  摘要4-乙酰氧基-9-呋喃基萘并[ 2,3- b ]呋喃的酸催化再循环有效地产生了萘并[1,2- b： 3,4- b' ]二呋喃。另一方面，4-氨基萘[2，3- b ]呋喃没有经历类似的环化成苯并[ g ]呋喃[2，3- e ]吲哚。通过使用密度泛函理论计算来解释这两种类型的基材在行为上的差异。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1075-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 、 5-bromo-2-formylbenzoic acid 在 1,4-二氧六环 、 高氯酸 作用下， 以67%的产率得到2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-5-bromo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环－异戊二烯环闭合：异戊二烯环合成的新方法

  摘要：

  描述了一种基于相应邻-羟甲基苄基呋喃中呋喃环的环化合成1 H-异色酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.056

文献信息

• Synthesis and some transformations of new 9-furylnaphtho[2,3-b]furan derivatives
  作者：Alexander V. Butin、Vladimir V. Mel'chin、Vladimir T. Abaev、Wolfgang Bender、Arkady S. Pilipenko、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.027

  日期：2006.8

  The synthesis of a number of naphtho[2,3-b]furan derivatives, containing a furyl substituent in position 9 by intramolecular cyclization of 2-carboxy and 2-formylbis(5-alkylfur-2-yl)methanes is described. The reactivity of the title compounds in formylation, acetylation, nitration, and oxidation reactions has been investigated. It was shown that nitration of 2-methyl-9-(5-methyl-2-furyl)naphtho[2,3-b]furan-4-yl

  描述了通过分子内2-羧基和2-甲酰基双（5-烷基呋喃-2-基）甲烷的分子环化反应合成许多在位置9处含有呋喃基取代基的萘并[2,3- b ]呋喃衍生物的方法。已经研究了标题化合物在甲酰化，乙酰化，硝化和氧化反应中的反应性。结果表明，硝化2-甲基-9-（5-甲基-2-呋喃基）萘并[2,3 - b ]呋喃-4-基乙酸盐会导致呋喃氧化开环而不是亲电取代。