2,3-dideoxy-4,5:7,8-bis-O-isopropylidene-3-benzylamino-α-D-manno-3-octulofuranosonic acid methyl ester | 493018-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-4,5:7,8-bis-O-isopropylidene-3-benzylamino-α-D-manno-3-octulofuranosonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-(benzylamino)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
• CAS: 493018-14-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇
• 分子量: 421.491
• InChiKey: XSSVJMDKVIIIJS-ZQWWELHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-4,5:7,8-bis-O-isopropylidene-3-benzylamino-α-D-manno-3-octulofuranosonic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2,3-dideoxy-4,5:7,8-bis-O-isopropylidene-3-[[[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alanyl]amino]-β-D-manno-3-octulofuranosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异头spiroannelated 1,4-二氮杂卓从呋喃-2,5-二酮外-glycals：迈向一个新的类spironucleosides的

  摘要：

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.030
• 作为产物：
  描述：

  、 苄胺 反应 48.0h， 以82%的产率得到2,3-dideoxy-4,5:7,8-bis-O-isopropylidene-3-benzylamino-α-D-manno-3-octulofuranosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solution Conformation of Homo-β-peptides Consisting of N-Mannofuranosyl-3-ulosonic acids

  摘要：

  The synthesis and solution conformation of homo-oligomers of beta-aminoacids, O-N-mannofuranosyl-3-ulosonic acids, have been studied by NMR, MD simulation, and circular dichroism. These oligomers feature a spirocyclic disubstitution and a N,O-acetal functionality at the P-carbon of the backbone, an unprecedented situation in the realm of beta-peptides. Our study shows that tetramer 10 and hexamer 11 adopt a characteristic secondary structure. In the hexamer 11, NMR investigations coupled with MD simulations suggest the preference for a double C-8 turn forming conformation.

  DOI：

  10.1021/jo900966b

文献信息

• Facile synthesis of fused furanosyl β-amino acids from protected sugar lactones: incorporation into a peptide chain
  作者：Claude Taillefumier、Younes Lakhrissi、Mohammed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00473-1

  日期：2002.8

  The synthesis of fused furanosyl β-amino esters from protected sugar lactones is described, using the combination of a Wittig type reaction and 1,4-addition of benzylamine on the resulting glycosylidenes. This sequence of reactions afford either N-glycosyl-3-ulosonic acid esters, which are the β-analogues of anomeric sugar α-amino esters, or open-chain sugar β-enamino esters, when a retro-Michael reaction

  描述了使用Wittig型反应和在所得糖基亚砜上加苄基胺的1，4-加成的组合，由受保护的糖内酯合成稠合的呋喃糖基β-氨基酯。当添加后发生逆迈克尔反应时，该反应序列提供N-糖基-3- ulosonic酸酯，它们是异头糖α-氨基酯的β-类似物，或开链糖β-烯基酯。苄胺。还描述了将融合的呋喃糖基β-氨基酯2a掺入肽链中。