4-(1-oxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)ethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl | 1255743-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-oxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)ethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
• CAS: 1255743-98-6
• 化学式: C₂₅H₃₉N₂O₁₂
• 分子量: 559.591
• InChiKey: KXQCUAZNKUAUCK-HMWDHGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  175.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-oxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)ethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl 、 B-cyclohexylcatecholborane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以126 mg的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-acetoxymethyl-6-(2-((1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  用官能化氮氧化物氧化烷基儿茶酚硼烷，用于环己烯、二烯丙基化聚甘油和聚（丁二烯）的化学改性

  摘要：

  本通讯报告了通过烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应和随后使用硝基氧化物的氧化来合成烷氧基胺。氧化通过自由基过程发生，中间形成的 C-自由基被氮氧化物捕获以形成相应的烷氧基胺。如果使用功能化的氮氧化物，则该方法允许通过这种方法加入感兴趣的功能部分。该新方法用于环己烯作为试验底物的化学改性。更重要的是，还表明该反应序列可用于含有多个双键的大分子的化学修饰。聚（丁二烯）和过烯丙基化聚甘油的成功官能化证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001043
• 作为产物：
  描述：

  carboxymethyl 2,3,4,6-terta-O-acetyl-D-mannopyranoside 、 4-氨基-TEMPO 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到4-(1-oxo-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)ethylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  用官能化氮氧化物氧化烷基儿茶酚硼烷，用于环己烯、二烯丙基化聚甘油和聚（丁二烯）的化学改性

  摘要：

  本通讯报告了通过烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应和随后使用硝基氧化物的氧化来合成烷氧基胺。氧化通过自由基过程发生，中间形成的 C-自由基被氮氧化物捕获以形成相应的烷氧基胺。如果使用功能化的氮氧化物，则该方法允许通过这种方法加入感兴趣的功能部分。该新方法用于环己烯作为试验底物的化学改性。更重要的是，还表明该反应序列可用于含有多个双键的大分子的化学修饰。聚（丁二烯）和过烯丙基化聚甘油的成功官能化证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001043