3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 63803-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(1H-pyrazol-5-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 63803-27-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: KZCRRBCJQFFOHU-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and β-Stereoselective Synthesis of PyrazoleC-Nucleosides

  摘要：

  3(5)-(δ-d-Ribofuranosyl)pyrazole 1 和 3(5)-(2-deoxy-δ-d-ribofuranosyl)pyrazole (2) 是分别通过环化 2,3,5- 三-O-苄基-d-核糖 (5) 和 3,5- 二-O-苄基-2-脱氧-d-核糖 (10) 得到的 1,2- 二氮杂烯烃中间体立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926319
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(1H-pyrazol-3-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-(β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rycroft, Anthony D.; Singh, Gurdial; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2667 - 2668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of d-ribofuranosyl derivatives of methyl propiolate and a study of the activating influence of the ester group in cylcoaddition reactions
  作者：J.Grant Buchanan、Allan R. Edgar、Micahel J. Power、Gavin C. Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84457-2

  日期：1977.5

  2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide (17) has been converted into methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl) propiolate (8) and its alpha anomer 10 in 21 and 42% yields, respectively, by reaction with the silver salt of methyl propiolate. Attempts to prepare 8 from (beta-D-ribofuranosyl)ethyne (1) by standard methods were unsuccessful. The reactions of the esters 8 and 10 and the ethyne

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。
• Buchanan, J. Grant; Jumaah, Amir O.; Kerr, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1077 - 1083
  作者：Buchanan, J. Grant、Jumaah, Amir O.、Kerr, Gordon、Talekar, Ratnakar R.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——