(2E,8E)-(5R,6S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester | 331686-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-(5R,6S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,5R,6S,7S,8E)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 331686-85-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: NTKZVJHQXKCYMA-JUXKSEHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-(5R,6S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 amberlyst-15 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-[(2S,4R,5R,6S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-<(E)-(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-4-hexen-1-yl>-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,8E)-(5R,6S,7S)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-deca-2,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (+)-Ratjadone

  摘要：

  The first total synthesis of ratjadone was achieved using a highly convergent approach joining three subunits together with a Wittig olefination and a selective Heck reaction as the pivotal steps. Besides establishing a robust and reliable route for the synthesis of this orphan ligand, the configuration of unknown stereocenters could also be determined. This synthesis not only provides an additional access to a biologically important compound but also enables the synthesis of structural analogues for biological target identification.

  DOI：

  10.1021/jo005768g

文献信息

• Vinylogous Mukaiyama aldol reactions with triarylboranes
  作者：Mathias Christmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02254-1

  日期：2001.2

  The first vinylogous Mukaiyama aldol reactions with tris(pentafluorophenyl)borane and triphenylborane are described. Both Lewis acids diastereoselectively generate the C19–C21 all-syn stereo triad of ratjadone, and in the case of tris(pentafluorophenyl)borane the reaction proceeds with substoichiometric amounts.

  描述了与三（五氟苯基）硼烷和三苯基硼烷的第一个乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应。两种路易斯酸都非对映选择性地生成大鼠jajadone的C19-C21全顺式立体三联体，在三（五氟苯基）硼烷的情况下，反应以亚化学计量的量进行。