2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-selenogalactopyranoside | 143995-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-selenogalactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 143995-68-0
• 化学式: C₄₀H₃₂O₉Se
• 分子量: 735.649
• InChiKey: XSYHJRVFAKRRRO-OJECGNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-selenogalactopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于衍生自硒代糖苷的高反应性β-溴代糖苷的寡糖合成新的迭代策略。

  摘要：

  在不存在糖基受体的情况下将硒代糖苷立体选择性转化为β-溴代糖苷，然后与另一种硒代糖苷偶联，得到相应的糖基化硒代糖苷，其可直接用于下一个糖基化。该序列的迭代使得可以合成包括引发剂活性七糖在内的多种寡糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016713j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-selenogalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706

文献信息

• Combinatorial Synthesis of an Oligosaccharide Library by Using β-Bromoglycoside-Mediated Iterative Glycosylation of Selenoglycosides: Rapid Expansion of Molecular Diversity with Simple Building Blocks
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Hiroki Ito、Osamu Hara、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200500126

  日期：2005.10.21

  new method for constructing an oligosaccharide library composed of structurally defined oligosaccharides is presented based on an iterative glycosylation of selenoglycosides. Treatment of 2-acyl-protected selenoglycosides with bromine selectively generates beta-bromoglycosides, which serve as glycosyl cation equivalents in the oligosaccharide synthesis. Thus, the coupling of the bromoglycosides with

  基于硒代糖苷的迭代糖基化，提出了一种构建由结构定义的寡糖组成的寡糖文库的新方法。用溴处理2-酰基保护的硒代糖苷可选择性生成β-溴代糖苷，其在寡糖合成中充当糖基阳离子等同物。因此，溴糖苷与另一硒代糖苷的偶联提供了相应的糖基化硒代糖苷，其可以直接用于下一个糖基化。该序列的迭代允许合成多种寡糖，包括激发子活性七糖。迭代糖基化的特征是，在与糖基受体偶联之前，可以通过活化糖基供体选择性地偶联糖基供体和具有相同端基反应性的受体。因此，相同的硒代糖苷可用于糖基供体和受体。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。该特征已通过构建针对激发子活性寡糖的寡糖文库来举例说明。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从
• Preparation of glycosyl fluorides from phenyl 1-seleno- and phenyl 1-telluroglycosides
  作者：Graeme Horne、William Mackie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01846-8

  日期：1999.12

  1-selenoglycosides and phenyl 1-telluroglycosides with DAST in the presence of halonium ion activators yields the corresponding glycosyl fluoride in high yield. The stereoselectivity of the conversion is affected by C-2 substituents, stereochemistry of starting glycoside and reaction solvent.

  在ha离子活化剂的存在下，用DAST处理易得的苯基1-硒代糖苷和苯基1-telluroglycosides可以高收率得到相应的糖基氟化物。转化的立体选择性受C-2取代基，起始糖苷的立体化学和反应溶剂的影响。