1-Hydroxy-3-methyl-hexan-2-one | 107351-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-methyl-hexan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methylhexan-2-one
• CAS: 107351-57-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: TWRYLTZPBUFFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 1-Hydroxy-3-methyl-hexan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid 3-methyl-2-oxo-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-methyl-hexan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Hydroxy-3-methyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252

文献信息

• OGAWA KAZUO; TERADA TADAFUMI; MURANAKA YOSHIYUKI; HAMAKAWA TOSHIHIRO; HAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3252-3266
  作者：OGAWA KAZUO、 TERADA TADAFUMI、 MURANAKA YOSHIYUKI、 HAMAKAWA TOSHIHIRO、 HAS+

  DOI：——

  日期：——
• US8039450B2
  申请人：——

  公开号：US8039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8461135B2
  申请人：——

  公开号：US8461135B2

  公开（公告）日：2013-06-11