methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosid)-2-ulo-2,6-pyranoside | 172291-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosid)-2-ulo-2,6-pyranoside
• CAS: 172291-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: UMULZIAFZGZQTP-HNLJFRNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosid)-2-ulo-2,6-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexapyranos-2-ulo-2,6-pyranoside 、 methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexapyranos-2-ulo-2,6-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖衍生物合成D-塔格糖和1,5-脱水-D-塔格糖。

  摘要：

  通过3,4,6-保护的D-吡喃半乳糖苷的氧化反应制得的3,4-O-异亚丙基-D-lyxo-己吡喃糖苷-2-ulose衍生物可以阴离子2,6-吡喃糖形式烷基化生成双-含2,5-二氧杂双环[2.2.2]辛烷环系统的糖苷。1-苄基-2-甲基双糖苷4b在进行催化氢解后，生成甲基D-lyxo-己吡喃并-2-uloside 10，以1：5-吡喃糖异构体9：8的混合物形式存在。计算并提供了NMR证据，以支持主要端基异构体具有α构型的假设。用NaBH4还原9/10可得到甲基3,4-O-异亚丙基-β-D-塔格吡喃糖苷，可以水解为D-塔格糖。还介绍了从1,5-脱水D-半乳糖醇开始的1,5-脱水D-塔格糖的简单合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00125-d
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7aS)-6-Benzyloxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one 在 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranosid)-2-ulo-2,6-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖衍生物合成D-塔格糖和1,5-脱水-D-塔格糖。

  摘要：

  通过3,4,6-保护的D-吡喃半乳糖苷的氧化反应制得的3,4-O-异亚丙基-D-lyxo-己吡喃糖苷-2-ulose衍生物可以阴离子2,6-吡喃糖形式烷基化生成双-含2,5-二氧杂双环[2.2.2]辛烷环系统的糖苷。1-苄基-2-甲基双糖苷4b在进行催化氢解后，生成甲基D-lyxo-己吡喃并-2-uloside 10，以1：5-吡喃糖异构体9：8的混合物形式存在。计算并提供了NMR证据，以支持主要端基异构体具有α构型的假设。用NaBH4还原9/10可得到甲基3,4-O-异亚丙基-β-D-塔格吡喃糖苷，可以水解为D-塔格糖。还介绍了从1,5-脱水D-半乳糖醇开始的1,5-脱水D-塔格糖的简单合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00125-d