(5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 1422273-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-Chloro-1-methylindol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1422273-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: LDZQRVLRFLMSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以68 mg的产率得到8-chloro-5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化向吲哚中吲哚类化合物的加成反应，可轻松获得3-乙酰基吲哚类化合物：茚满吲哚类化合物的一锅法合成

  摘要：

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203354
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  开发了一种新型高效的铜促进脱羧直接C3酰基化反应，以α-氧代羧酸作为酰基源，用于N-取代吲哚合成3-酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3cc40389k

文献信息

• Palladium–copper-cocatalyzed intramolecular oxidative coupling: an efficient and atom-economical strategy for the synthesis of 3-acylindoles
  作者：Xiao-Feng Xia、Lu-Lu Zhang、Xian-Rong Song、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc37805a

  日期：——

  A new and efficient catalytic approach to the synthesis of 3-acylindoles under Pd-Cu-cocatalyzed oxidative conditions is demonstrated. tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) acts not only as the oxidant, but also as an oxygen source in the approach. The process allows quick and atom-economical assembly of 3-acylindoles from readily available starting materials and tolerates a broad range of functional groups

  展示了一种新的高效催化方法，可在Pd-Cu共催化的氧化条件下合成3-acylindoles。叔丁基氢过氧化物（TBHP）在该方法中不仅充当氧化剂，而且充当氧气源。该方法允许从容易获得的原料中快速且原子经济地组装3-acylindoles，并能耐受各种官能团。
• A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation
  作者：Anupal Gogoi、Anju Modi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Debapratim Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc04407j

  日期：——

  A metal free synthesis of 3-aroylindole involving two sp³C–H activation has been achieved starting fromo-alkynyl-N,N-dialkylamines using TBAI–TBHP.

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。