iso-grayanotoxin II | 104459-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iso-grayanotoxin II
• 英文别名: Isograyanotoxin II；(1S,3R,4R,6S,8S,13R,14R,16R)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,8]hexadec-9-ene-3,4,6,14,16-pentol
• CAS: 104459-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: LLNZGRNLXLQFAC-KLKQSVAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-grayanotoxin II 在 air 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到9α-hydroxy-grayanotoxin II
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 9-Hydroxy Grayanotoxin Derivatives and Their Acute Toxicity in Mice.

  摘要：

  分别通过异灰霉毒素II光敏氧化和​​二氧化硒氧化灰霉毒素II四乙酸盐制备了新型9α和9β-羟基灰霉毒素II衍生物。 9α和9β-羟基灰霉毒素II的致死量均低于灰霉毒素II。此外，9β-羟基二氢灰木毒素II的致死剂量高于二氢灰木毒素II。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.351
• 作为产物：
  描述：

  iso-GTX-II-3,6-diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.7%的产率得到iso-grayanotoxin II
  参考文献：
  名称：

  从白叶锦葵叶片中分离异草酸毒素II。其X射线晶体学分析和对小鼠的急性毒性。

  摘要：

  通过光谱学和X射线测定，来自Leucothoe grayana MAX。的一种新的二萜类异禾本科毒素II的结构已确定为3 beta，5 beta，6 beta，14 beta，16 alpha-pentahydroxygrayanotox-9（10）-ene。晶体学分析。小鼠异氰酸酯毒素II的致死剂量水平低于灰毒素III的致死剂量水平。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.142

文献信息

• Divergent Synthetic Approach to Grayanane Diterpenoids
  作者：An Zhu、Yumeng Lyu、Qidong Xia、Yufei Wu、Dongmin Tang、Chi He、Guijuan Zheng、Yuanyuan Feng、Yong Wang、Guangmin Yao、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.3c00753

  日期：——

  key transformations: (1) an oxidative dearomatization-induced [5 + 2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade to assemble the bicyclo[3.2.1]octane carbon framework (CD rings); (2) a photosantonin rearrangement to build up the 5/7 bicycle (AB rings) of 1-epi-grayanoids; and (3) a Grob fragmentation/carbonyl–ene process to access four additional subtypes of grayanane skeletons. Density functional

  GTX-II ( 1 ), GTX-III ( 2 ), rhodojaponin III ( 3 ), GTX-XV ( 4 ), principinol D ( 5 ), iso-GTX-II ( 6 )九个grayanane二萜类化合物的全合成), 1,5-seco-GTX-Δ 1,10 -ene (7), 和 leucothols B ( 8 ) 和 D ( 9)，属于五个不同的亚型，以不同的方式披露。其中，有6名成员是首次完成。简洁的合成方法具有三个关键转变：（1）氧化脱芳构化诱导的 [5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联组装双环 [3.2.1] 辛烷碳骨架（CD 环）；(2) photosantonin 重排以构建 1- epi的 5/7 自行车（AB 环）-花椰菜；(3) Grob 碎裂/羰基-烯过程以获取四种额外的灰聚糖骨架亚型。进行了密度泛函理论计算以阐明关键发散转变的机
• TERAI, TADAMASA, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 5, 835-837
  作者：TERAI, TADAMASA

  DOI：——

  日期：——