(2S,5R)-tert-butyl 5-phenylprolinate | 153243-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-tert-butyl 5-phenylprolinate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-5-phenylprolinate；tert-butyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 153243-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: QMAKALIREQLSSP-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetic acid 、 (2S,5R)-tert-butyl 5-phenylprolinate 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(2S,5R)-tert-butyl 1-<2-<3-(3-methylphenyl)-ureido>-1-oxo-ethyl>-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters

  摘要：

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2S,5R)-tert-butyl 5-phenylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters

  摘要：

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.075

文献信息

• 一种合成手性4-羟基氨基酸衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113429249B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种合成手性4‑羟基氨基酸衍生物的方法，该方法以双膦双氮的手性钌络合物为催化剂，以消旋的烯丙醇类化合物和甘氨酸亚胺酯为底物，以季铵盐和18‑冠醚‑6作为添加剂，碳酸铯等作为碱，在惰性气体氛围中通过不对称借氢策略合成手性4‑羟基氨基酸衍生物，实现了两个远程手性中心的立体选择性控制。本发明底物廉价易得、不需要额外加入氧化剂和还原剂、原子经济性高，反应条件温和、操作简便，所得手性化合物收率较好、立体选择性高，其中以(2R,5S)构型或(2S,5R)构型的手性化合物为主，且底物可进一步转化为手性氨基醇，手性二醇以及手性杂环化合物，是一种合成手性4‑羟基氨基酸衍生物的绿色方法。
• Pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05610144A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  This invention relates to compositions of formula: ##STR1## and their salts, their preparation and the medicaments containing them.

  本发明涉及式子的组合：##STR1##及其盐，其制备和包含它们的药物。
• Application of asymmetric phase-transfer catalysis in the enantioselective synthesis of cis-5-substituted proline esters
  作者：Barry Lygo、Christopher Beynon、Michael C. McLeod、Claude-Eric Roy、Charles E. Wade

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.075

  日期：2010.11

  A simple, highly stereoselective three-step sequence for the enantioselective synthesis of cis-5-substituted praline esters is described. This sequence features an asymmetric PTC Michael addition, followed by acid catalysed imine exchange and catalytic hydrogenation. Application of this chemistry in the synthesis of the nonpeptide cholecystokinin antagonist (+)-RP-66803 11 is also described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.