(S)-(-)-2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>pyrrolidine | 161364-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(2-methoxyphenoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine
• CAS: 161364-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RKGKCHBDKRVJAV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酰乙酸乙酯 、 (S)-(-)-2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>pyrrolidine 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-[(2S)-2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]吡咯烷-1-基]-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-脯氨醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  被设计为α4β2-烟碱乙酰胆碱受体激动剂的2-（2-吡咯烷基）-1,4-苯并二恶烷，脯氨醇苯醚和脯氨醇3-吡啶醚的一系列单手性类似物的化学和药理作用

  摘要：

  通过打开二恶烷来设计2 R，2 'S -2-（1'-甲基-2'-吡咯烷基）-7-羟基-1,4-苯并二恶烷的一些非手性类似物，这是一种有效的选择性α4β2-nAChR部分激动剂。并用氮气代替羟基碳。将所得的3-吡啶基和米羟苯基醚具有高亲和力α4β2和良好的亚型选择性，如果OH选自苯基除去或吡啶氮的位置被改变了迷路。高α4β2亲和力和选择性也通过间位羟基化的3-吡啶基和苯基醚（达到小号） - ñ -methylprolinol和的苯基醚（小号）-2-氮杂环丁烷甲醇，已知的α4β2激动剂，尽管芳氧亚甲基亚结构的相互作用方式不能与苯并二恶烷的相互作用方式同化。确实，α4β2和α3β4功能测试很好地区分了结合测试同源的行为：N-甲基脯氨醇的3-羟基苯基和5-羟基-3-吡啶基醚都是α4β2完全激动剂，但只有后者是高度α4β2/α3β4选择性，而有效和选择性的部分α4β2激动作用是羟基苯并二恶烷衍生物及其两个开放的半刚性类似物的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00904