1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime | 927202-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 927202-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 308.296
• InChiKey: WQXIDSLQGCDYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  526.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime 在 sodium acetate 、 氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of some heterocyclic compounds from 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes

  摘要：

  摘要 一系列新的查尔酮，吡唑啉基吡唑，吡唑-4-甲醛肟，吡唑-4-碳腈，5-吡唑基-1,2,4-三唑二烯-3-硫酮和诺伊文纳盖尔缩合产物，是从3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛合成的。大多数反应在无溶剂或水存在的情况下作为绿色溶剂进行。合成化合物的结构通过光谱和元素分析进行表征。合成的化合物通过琼脂扩散技术与亚胺替南（静脉注射β-内酰胺类抗生素）和克霉唑（抗真菌药物）作为参考药物进行了体外抗菌活性测试，针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳腈8b，8c和8d对真菌白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of some heterocyclic compounds from 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes

  摘要：

  摘要 一系列新的查尔酮，吡唑啉基吡唑，吡唑-4-甲醛肟，吡唑-4-碳腈，5-吡唑基-1,2,4-三唑二烯-3-硫酮和诺伊文纳盖尔缩合产物，是从3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛合成的。大多数反应在无溶剂或水存在的情况下作为绿色溶剂进行。合成化合物的结构通过光谱和元素分析进行表征。合成的化合物通过琼脂扩散技术与亚胺替南（静脉注射β-内酰胺类抗生素）和克霉唑（抗真菌药物）作为参考药物进行了体外抗菌活性测试，针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳腈8b，8c和8d对真菌白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0009

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Synthesis of Novel Pyrazolyl Isoxazoline Derivatives Using Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Rajesh Kumar、Manoj Kumar、Om Prakash

  DOI：10.1002/hc.21320

  日期：2016.7

  A series of novel pyrazolyl isoxazolines were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of pyrazolyl nitrile oxide with various activated alkene, such as acrylonitrile, methyl acrylate, and vinyl acetate, in the presence of iodobenzene diacetate in methanol containing a catalytic amount of TFA at room temperature (13 compounds upto 92% yield were isolated).

  在含有催化量 TFA 的甲醇中，在二乙酸碘苯的存在下，通过吡唑基腈氧化物与各种活性烯烃（如丙烯腈、丙烯酸甲酯和乙酸乙烯酯）的 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新型吡唑基异恶唑啉。室温（分离出 13 种化合物，产率高达 92%）。
• Prakash, Om; Pundeer, Rashmi; Ranjan, Pooja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 563 - 568
  作者：Prakash, Om、Pundeer, Rashmi、Ranjan, Pooja、Pannu, Kamaljeet、Dhingra, Yogita、Aneja

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot Synthesis of Oxime Derivatives of 1,3‐Diphenylpyrazole‐4‐carboxaldehydes from Acetophenone Phenylhydrazones Using Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Om Prakash、Kamaljeet Pannu、Rajesh Naithani、Harpreet Kaur

  DOI：10.1080/00397910600942941

  日期：2006.11.1
• Bhirud, Jayashri D.; Narkhede, Hemant P., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 3, p. 421 - 424
  作者：Bhirud, Jayashri D.、Narkhede, Hemant P.

  DOI：——

  日期：——