Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 109010-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,8S,8aR)-6-methoxy-7-oxo-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 109010-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: DZGBBXUQBPTOQM-XAVVYEHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-3-C-2-methyl-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Klaffke, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 759 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4, 6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 反应 10.0h， 生成 Methyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzyliden-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen atom abstraction in carbohydrates and nucleosides: Inversion of an α- to β-mannopyranoside and generation of thymidine C-4′ radicals

  摘要：

  Treatment of 1-bromo-2-methyl-2-propyl ether derivatives of alcohols with Bu(3)SnH(D) results in 1,5-Hydrogen abstraction reactions: the system is applied to the inversion of an alpha- to beta-mannoside and to the formation of nucleoside C4' radicals.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73450-2

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the aconitine D ring from d-glucose
  作者：Ian A. Pocock、Julien Doulcet、Craig R. Rice、Joseph B. Sweeney、Duncan M. Gill

  DOI：10.1039/d4ob00561a

  日期：——

  The synthesis of a fully oxygenated aconitine D ring precursor from (D)-(+)-glucose is described. The route features a highly diastereoselective alkynyl Grignard ketone addition and a base-mediated enelactone to 1,3-diketone rearrangement.

  描述了从 ( D )-(+)-葡萄糖合成完全氧化的乌头碱 D 环前体。该路线的特点是高度非对映选择性的炔基格氏酮加成和碱基介导的烯内酯至 1,3-二酮重排。