methyl N-boc-D-ala-L-ala-O,N-dimethyl-L-tyr-L-alaninate | 91475-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-boc-D-ala-L-ala-O,N-dimethyl-L-tyr-L-alaninate
• 英文别名: Boc-D-Ala-Ala-N-Me-Tyr(OMe)-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 91475-01-3
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₈
• 分子量: 536.626
• InChiKey: OTMKMEGYJXCGJX-YLAKUSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  152.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-boc-D-ala-L-ala-O,N-dimethyl-L-tyr-L-alaninate 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 N-(N-(((S)-2-((S)-2-((R)-2-aminopropanamido)-N-methylpropanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl)-L-alanyl)-N-methyl-L-tyrosyl)-N-methyltyrosine compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of bouvardin and deoxybouvardin: cyclic hexapeptide cyclization studies and preparation of key partial structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a005
• 作为产物：
  描述：

  methyl O,N-dimethyl-L-tyr-L-alaninate 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl N-boc-D-ala-L-ala-O,N-dimethyl-L-tyr-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BOUVARDIN DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BOUVARDINE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及博瓦尔丁类似物和相关化合物，用于治疗包括癌症在内的多种疾病。本文提供了博瓦尔丁类似物和相关化合物、含有至少一种博瓦尔丁类似物或相关化合物的药物组合物和试剂盒，以及治疗包括癌症在内的疾病的方法。在某些方面，这些化合物抑制核糖体上的翻译延长。这些化合物与放射疗法或已知的化疗药物组合使用。

  公开号：

  WO2013126617A1

文献信息

• Bates, Robert B.; Gin, Susan L.; Hassen, Mark A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 785 - 790
  作者：Bates, Robert B.、Gin, Susan L.、Hassen, Mark A.、Hruby, Victor J.、Janda, Kim D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [Tyr-5-Ψ(CH2NMe)-Tyr-6]RA-VII, a reduced peptide bond analogue of RA-VII, an antitumor bicyclic hexapeptide
  作者：Tomoyo Hasuda、Yukio Hitotsuyanagi、Mitsuyuki Shinada、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.093

  日期：2012.4

  A reduced peptide bond analogue of RA-VII, [Tyr-5-Psi(CH2NMe)-Tyr-6]RA-VII (3), was designed and synthesized. The key reduced cycloisodityrosine unit was prepared by reduction of the cycloisodityrosine derived from natural RA-VII, followed by connection with the tetrapeptide segment to afford a hexapeptide. Subsequent macrocyclization of the hexapeptide with FDPP under dilute conditions gave 3. Analogue 3 showed cytotoxic activity against P-388 cells, but its activity was much weaker than that of parent peptide RA-VII. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 487-499
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——