3-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-firan-2,5-dione | 283614-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-firan-2,5-dione
• 英文别名: 3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 283614-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₂O₅
• 分子量: 454.071
• InChiKey: ZZQCUBMCYWTNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-firan-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-4-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B

  摘要：

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00168-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氯代叔丁烷 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-4-(4-hydroxy-phenyl)-firan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B

  摘要：

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00168-x

文献信息

• First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00168-x

  日期：2000.4

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.