Polycitrin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Polycitrin A
• 英文别名: 3,4-Bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-pyrroline-2,5-dione；3,4-bis(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)-1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₂₄H₁₅Br₄NO₅
• 分子量: 717.003
• InChiKey: RKNTTXIUBNRVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione 在 溴 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Polycitrin A
  参考文献：
  名称：

  使用四氟硼酸重氮化合物对马来酸酐进行 Heck 芳基化：合成单芳基和二芳基马来酸酐以及海洋生物碱 Prepolycitrin A 和 Polycitrin A

  摘要：

  研究了使用芳烃重氮四氟硼酸盐的马来酸酐的 Heck 芳基化。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐，其中一些显示出有趣的荧光特性，是通过一两步从廉价且市售的马来酸酐制备的。这种 Heck 芳基化方法构成了合成芳基马来酸酐材料、天然产物及其衍生物的一个新的直接入口，如海洋生物碱 prepolycitrin A 和 polycitrin A 的全合成以及 N 保护的荧光物质的合成所证明的那样。苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951524

文献信息

• Synthesis of Polycitrin A and 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)pyrrole Derivatives Related to Polycitone A
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Winklhofer、Andreas Terpin、Christian Peschko

  DOI：10.1055/s-2006-950190

  日期：——

  4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids was used for an efficient synthesis ofpolycitrin A (4). Investigation of the bromine-mediated degradation of acid 2b to maleimide 3b suggested that 2,5-dibromopyrrole (5) and 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) are intermediates in this process. The debromo analogue of polycitone A (10) was prepared in two steps from pyrrole dicarboxylic acid diester 7.

  3-芳基丙酮酸与芳基乙胺的氧化缩合生成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸可用于高效合成聚柠檬酸 (4)。对溴介导的酸 2b 降解为马来酰亚胺 3b 的研究表明，2,5-dibromopyrrole (5) 和 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) 是该过程的中间体。聚柠檬酮 A (10) 的脱溴类似物由吡咯二羧酸二酯 7 分两步制备。
• Ningalin b analogs employable for reversing multidrug resistance
  申请人：——

  公开号：US20030220320A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Anlogs of ningalin B lacking inherent cytotoxic activity may be employed to reverse multi-drug resistant (MDR) phenotype and to resensitize transformed cells, including a human colon cancer cell line (HCT116/VM46), with respect to a variety of cytotoxic agents, e.g., vinblastine and doxorubicin. In many instances, resensitization is achieved at lower doses than the prototypical agent verapamil. Total synthesis of ningalin B and its analogs was achieved using a concise, efficient approach based on a heterocyclic azadiene Diels-Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine → 1,2-diazine → pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole core found in the natural product is detailed.

  ningalin B的类似物缺乏固有的细胞毒活性，可以用来逆转多药耐药（MDR）表型，并使转化细胞重新敏感，包括人类结肠癌细胞系（HCT116/VM46），对多种细胞毒性药物如长春新碱和柔红霉素。在许多情况下，重新敏感化可以在比原型药物维拉帕米更低的剂量下实现。通过基于杂环偶二烯-Diels-Alder策略（1,2,4,5-四氮唑→1,2-二嗪→吡咯）的简洁高效方法，成功合成了ningalin B及其类似物，该方法非常适合于构建天然产物中所发现的密集官能化吡咯核心。
• Biomimetic total synthesis of polycitrin A
  作者：Andreas Terpin、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00568-s

  日期：1995.1

  synthesis of the marine alkaloid polycitrin A (1a) is described. The synthesis is based on the formation of 3,4-bisarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from 3-arylpyruvic acids by oxidative coupling and consecutive pyrrole ring formation. The pyrrole dicarboxylic acids are then converted into 3,4-bisaryl maleimides by treatment with hypochlorite. The synthesis is completed by bromination and introduction

  描述了海洋生物碱多citrin A（1a）的合成。该合成基于通过氧化偶合和连续的吡咯环形成由3-芳基丙酮酸形成3，4-双芳基吡咯-2，5-二羧酸。然后通过用次氯酸盐处理将吡咯二羧酸转化为3，4-双芳基马来酰亚胺。通过溴化和引入N-烷基取代基完成合成，因此以6个步骤从3-（4-甲氧基苯基）丙酮酸（6）获得1a，总产率为26％。
• Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations
  作者：Karen Canto、Rodrigo da Silva Ribeiro、André F. P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201301108

  日期：2013.12

  the syntheses of the marine natural products prepolycitrin A as well as polycitrins A and B were developed by employing the Heck–Matsuda arylation of maleic anhydride or dimethyl fumarate with aryldiazonium tetrafluoroborates. Both symmetrical and unsymmetrical 3,4-diarylmaleic anhydrides were easily and effectively prepared. Efficient bromination reactions that employed tribromoisocyanuric acid provided

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。
• First Total Synthesis of the Alkaloid Polycitrin B
  作者：Egle M Beccalli、Francesca Clerici、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00168-x

  日期：2000.4

  Starting from 3,5-dibromo-4-methoxy-phenylacetic acid methyl ester 2, a first total synthesis of the marine alkaloid polycitrin B is reported, based on the Pd catalyzed coupling reaction of the triflate 4 with the (4-methoxymethoxy-phenyl)tributylstannane. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.