3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-(2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropionylamino)propionic acid methyl ester | 1192849-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-(2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropionylamino)propionic acid methyl ester
• CAS: 1192849-62-9
• 化学式: C₄₁H₅₂N₄O₁₂
• 分子量: 792.883
• InChiKey: CVVYRNFKCPYOQD-CHQNGUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  219.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-(2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropionylamino)propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到Methyl (9S,12S,15S)-12-(2-amino-2-oxoethyl)-9-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diazatricyclo<15.2.2.1^3,7>docosa-3,5,7(22),17,19,20-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联在环状三肽OF4949-III和K-13合成中的应用

  摘要：

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo9018792
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-(2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropionylamino)-3-[4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl]propionic acid methyl ester 、 2-benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到3-{4-[5-(2-(S)-benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}-2-(S)-(2-(S)-tert-butoxycarbonylamino-3-carbamoylpropionylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联在环状三肽OF4949-III和K-13合成中的应用

  摘要：

  报道了环状三肽OF4949-III 1和K-13 2的合成，其中关键步骤分别是分子间和分子内Negishi交叉偶联反应。另外，报道了K-13 25的保护的异构体的合成。K-13的合成具有三肽有机锌试剂11，其是待描述的功能最强的此类试剂之一。由S N制备的O-芳基酪氨酸衍生物15Boc-酪氨酸和2-氟苯甲醛之间的Ar反应，然后进行Dakin反应，碘化和甲基化，被用作上述所有合成的通用中间体。迄今为止，这类环状三肽的途径是最短的，并且表明碳锌键对肽衍生物具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo9018792