4-chloroacetylbenzoyl-L-Phe-L-Pro-NH2 | 81500-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloroacetylbenzoyl-L-Phe-L-Pro-NH2
• 英文别名: L-Prolinamide, N-(4-(chloroacetyl)benzoyl)-L-phenylalanyl-；(2S)-1-[(2S)-2-[[4-(2-chloroacetyl)benzoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 81500-70-1
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 441.914
• InChiKey: SBFHGMYDRJXNFG-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-L-Phe-L-Pro-NH2 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4-chloroacetylbenzoyl-L-Phe-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  潜在的甲状腺纤溶蛋白亲和标记II：氯乙酰基取代的苯丙氨酰基脯氨酸酰胺。

  摘要：

  制备了三种甲状腺素（I）类似物。这些化合物Nm-氯乙酰基苯甲酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（VIa），Np-氯乙酰基苯甲酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（VIb）和N-氯乙酰基-苯丙酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（IX）被设计为潜在的I拮抗剂亲和标记。但是，没有观察到明显的拮抗剂活性。发现化合物VIa和IX具有弱的激动剂活性。然而，发现环（Phe-Pro）是I代谢产物的类似物，环（His-Pro）具有明显的I拮抗剂活性，但没有激动剂活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710928

文献信息

• Potential Thyroliberin Affinity Labels II: Chloroacetyl Substituted Phenylalanyl Prolineamides
  作者：Richard J. Goebel、Bruce L. Currie、Cyril Y. Bowers

  DOI：10.1002/jps.2600710928

  日期：1982.9

  Three analogs of thyroliberin (I) were prepared. These compounds, N-m-chloroacetylbenzoyl-phenylalanyl-prolineamide (VIa), N-p-chloroacetylbenzoyl-phenylalanyl-prolineamide (VIb) and N-chloroacetyl-alanyl-phenylalanyl-prolineamide (IX), were designed as potential I antagonist affinity labels. However, no significant antagonist activity was observed. Compounds VIa and IX were found to have weak agonist

  制备了三种甲状腺素（I）类似物。这些化合物Nm-氯乙酰基苯甲酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（VIa），Np-氯乙酰基苯甲酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（VIb）和N-氯乙酰基-苯丙酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（IX）被设计为潜在的I拮抗剂亲和标记。但是，没有观察到明显的拮抗剂活性。发现化合物VIa和IX具有弱的激动剂活性。然而，发现环（Phe-Pro）是I代谢产物的类似物，环（His-Pro）具有明显的I拮抗剂活性，但没有激动剂活性。