dehydroleuconicine B | 1319726-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dehydroleuconicine B
• 英文别名: methyl (1R,13S,14E,19S)-14-ethylidene-9-oxo-8,16-diazahexacyclo[11.5.2.11,8.02,7.016,19.012,21]henicosa-2,4,6,10,12(21)-pentaene-10-carboxylate
• CAS: 1319726-74-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: HSXBTRCQXBSTBV-SHQPTLARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroleuconicine B 在 Raney Ni 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到leuconicine B
  参考文献：
  名称：

  （-）-亮氨酸A和B的全合成

  摘要：

  的简洁不对称全合成马钱子（ - ） -生物碱leuconicine A（14个步骤，9％总产率）和B（13个步骤，10％总产率）已经完成。关键步骤包括：（1）我们连续的一锅螺旋环化/分子内氮杂-Baylis-Hillman方法来制备ABCE框架；（2）新颖的多米诺酰化/ Knoevenagel环化以制备F环；（3）Heck环化以访问D环。

  DOI：

  10.1021/ol202056w
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR,11bS)-3-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-1,2,3a,4,6a,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dehydroleuconicine B
  参考文献：
  名称：

  （-）-亮氨酸A和B的全合成

  摘要：

  的简洁不对称全合成马钱子（ - ） -生物碱leuconicine A（14个步骤，9％总产率）和B（13个步骤，10％总产率）已经完成。关键步骤包括：（1）我们连续的一锅螺旋环化/分子内氮杂-Baylis-Hillman方法来制备ABCE框架；（2）新颖的多米诺酰化/ Knoevenagel环化以制备F环；（3）Heck环化以访问D环。

  DOI：

  10.1021/ol202056w