4'-[2-Hydroxyamino-3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile | 220615-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[2-Hydroxyamino-3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-[2-(Hydroxyamino)-3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propoxy]phenyl]benzonitrile
• CAS: 220615-34-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: HJIZOONJCBBWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲乙酐 、 4'-[2-Hydroxyamino-3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-(((4'-cyano-(1,1'-biphenyl)-4-yl)oxy)methyl)-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl)-N-hydroxyformamide
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Ether Retrohydroxamates as Potent, Long-lived, Orally Bioavailable MMP Inhibitors

  摘要：

  A novel series of biaryl ether reverse hydroxamate MMP inhibitors has been developed. These compounds are potent MMP-2 inhibitors with limited activity against MMP-1. Select members of this series exhibit excellent pharmacokinetic properties with long elimination half-lives (7 h) and high oral bioavailability (100%). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00031-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-三甲基海因 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 吡啶硼烷 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4'-[2-Hydroxyamino-3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-propoxy]-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of the potent, selective and orally bioavailable MMP inhibitor ABT-770

  摘要：

  Modification of the biphenyl portion of MMP inhibitor 2a gave analogue 2i which is greater than 1000-fold selective against MMP-2 versus MMP-1. The stereospecific synthesis of both enantiomers of 2i was achieved beginning with (S)- or (R)-benzyl glycidyl ether. The (S)-enantiomer, 11 (ABT-770), is orally bioavailable and efficacious in an in vivo model of tumor growth. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00032-4

文献信息

• N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1001930B1

  公开（公告）日：2002-12-04