4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one | 33145-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Allyloxy-7-methoxycumarin；4-Allyloxy-7-methoxy-coumarin；4-allyloxy-7-methoxy-chromen-2-one；7-Methoxy-4-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 33145-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ONNZVJHNMINCNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(allyloxy)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。
• A Facile Synthesis of 3-Allylcoumarins
  作者：V. K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ranjana Gupta

  DOI：10.1055/s-1980-28920

  日期：——
• AHLUWALIA V. K.; PRAKASH CH.; GUPTA R., SYNTHESIS, 1980, 1, 48-50
  作者：AHLUWALIA V. K.、 PRAKASH CH.、 GUPTA R.

  DOI：——

  日期：——
• Combined Claisen Rearrangement and Oxidative Cyclization as a Route to Hydroxymethyl Dihydrofuran-Annulated Coumarins
  作者：Rao Y. Jayaprakash、Venu Chakravarthula

  DOI：10.1002/jhet.2069

  日期：2015.7

  A convenient and simple method for the synthesis of novel 3,4‐dihydrofuran‐annulated coumarins, 3‐(hydroxymethyl)‐2H‐furo[3,2‐c]chromen‐4(3H)‐ones 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, by combined Claisen rearrangement and intramolecular regioselective oxidative cyclization of 4‐O‐allyl coumarin intermediates 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g using inexpensive oxidizing agent m‐CPBA is described. The reaction proceeds

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。