5,17-dinitro-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene | 1314582-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,17-dinitro-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene
• 英文别名: [5,17-Dinitro-27-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl] 4-nitrobenzenesulfonate；[5,17-dinitro-27-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-26,28-dipropoxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9(27),10,12,15(26),16,18,21,23-dodecaenyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1314582-84-7
• 化学式: C₄₆H₄₀N₄O₁₆S₂
• 分子量: 968.973
• InChiKey: XMJJEBTVTMDJKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,17-diamino-25,26,27,28-tetrakis(propyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Anion receptors based on ureidocalix[4]arenes immobilised in the partial cone conformation

  摘要：

  报道了一种基于固定在部分锥体构象中的杯[4]芳烃合成受体的新方法。使用nosyl基团的保护/脱保护策略的应用使得能够将官能团（NO2和NH2）区域选择性地引入到杯[4]芳烃的上边缘，最终导致迄今为止杯芳烃化学无法达到的取代模式。在部分锥体构象异构体的对位引入两个脲基官能团产生了一种新型受体，即使在高度竞争性溶剂（DMSO）中也可以结合阴离子。这表明，迄今为止在超分子化学中被忽视的部分圆锥构象在新型阴离子受体的设计中也非常有用。

  DOI：

  10.1039/c2nj40724h
• 作为产物：
  描述：

  25,27-bis[(p-nitrophenyl)sulfonyloxy]-26,28-dipropoxy-calix[4]-arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到5,17-dinitro-25,27-bis(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-26,28-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的区域选择性上边缘取代

  摘要：

  25,27-二丙氧基-26,28-二糖基氧基杯[4]芳烃的亲电取代仅导致烷基化苯酚环的对位取代，而在下一步中，可以使用碱性水解轻松除去保护性的烷基。整个过程产生在烷基化环上具有取代基的二烷氧基杯[4]芳烃，该取代模式与具有取代的非烷基化酚单元的普通二烷氧基杯[4]芳烃互补。通过合成新型杯芳烃二丙氧基衍生物和基于该取代模式制备新型阴离子受体，证明了这种保护/脱保护方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.049

文献信息

• Regioselective upper rim substitution of calix[4]arenes
  作者：Oldrich Hudecek、Petra Curinova、Jan Budka、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.049

  日期：2011.7

  The electrophilic substitution of 25,27-dipropoxy-26,28-dinosyloxycalix[4]arene leads exclusively to the para-substitution of the alkylated phenol rings, while in the next step, the protecting nosyl group can be easily removed using a basic hydrolysis. The overall process yields dialkoxycalix[4]arenes with the substitution on the alkylated rings—the substitution pattern, which is complementary to the

  25,27-二丙氧基-26,28-二糖基氧基杯[4]芳烃的亲电取代仅导致烷基化苯酚环的对位取代，而在下一步中，可以使用碱性水解轻松除去保护性的烷基。整个过程产生在烷基化环上具有取代基的二烷氧基杯[4]芳烃，该取代模式与具有取代的非烷基化酚单元的普通二烷氧基杯[4]芳烃互补。通过合成新型杯芳烃二丙氧基衍生物和基于该取代模式制备新型阴离子受体，证明了这种保护/脱保护方法的有用性。
• Anion receptors based on ureidocalix[4]arenes immobilised in the partial cone conformation
  作者：Oldřich Hudeček、Jan Budka、Hana Dvořáková、Petra Cuřínová、Ivana Císařová、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/c2nj40724h

  日期：——

  A novel method enabling the synthesis of receptors based on the calix[4]arenes immobilized in the partial cone conformation is reported. The application of a protection/deprotection strategy using nosyl groups enables the regioselective introduction of functional groups (NO2 and NH2) into the upper rim of calix[4]arenes, leading finally to the substitution pattern so far inaccessible to calixarene chemistry. The introduction of two ureido functions at the para positions of the partial cone conformer yields a novel type of receptor which can bind anions even in a highly competitive solvent (DMSO). This revealed that the partial cone conformation, so far rather ignored in supramolecular chemistry, can be also very useful in design of novel anion receptors.

  报道了一种基于固定在部分锥体构象中的杯[4]芳烃合成受体的新方法。使用nosyl基团的保护/脱保护策略的应用使得能够将官能团（NO2和NH2）区域选择性地引入到杯[4]芳烃的上边缘，最终导致迄今为止杯芳烃化学无法达到的取代模式。在部分锥体构象异构体的对位引入两个脲基官能团产生了一种新型受体，即使在高度竞争性溶剂（DMSO）中也可以结合阴离子。这表明，迄今为止在超分子化学中被忽视的部分圆锥构象在新型阴离子受体的设计中也非常有用。