2-(6,6-Dimethyl-2-methylenecyclohexyl)ethyl methanesulfonate | 331822-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,6-Dimethyl-2-methylenecyclohexyl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 331822-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: GVWSKSLOCYWTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,6-Dimethyl-2-methylenecyclohexyl)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己-1-烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(6,6-Dimethyl-2-methylenecyclohexyl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k

文献信息

• A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products
  作者：Barry S. Crombie、Colin Smith、Christalla Z. Varnavas、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/b005617k

  日期：——

  The polycyclic ring system which forms the nucleus of a series of sesquiterpene-phenol natural products, including the antimalarial 15-oxopuupehenol, can be constructed in racemic form in four efficient steps, the last of these being a stereoselective manganese(III) acetate-mediated radical cyclisation reaction.

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。