tert-butyl (2R,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2-phenylseleno-2,4-dimethylpentanoate | 359849-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2-phenylseleno-2,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-2-phenylselanylpentanoate
• CAS: 359849-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Se
• 分子量: 373.351
• InChiKey: CHBOEBHHSJCRFH-SUYBPPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2-phenylseleno-2,4-dimethylpentanoate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-tert-butoxycarbonyloxy-2,4-dimethylpent-2-enoate 在 lithium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2-phenylseleno-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f

文献信息

• Cyclofunctionalization and Free-Radical-Based Hydrogen-Transfer Reactions. An Iterative Reaction Sequence Applied to the Synthesis of the C₇−C₁₆ Subunit of Zincophorin
  作者：Yvan Guindon、Lorraine Murtagh、Valérie Caron、Serge R. Landry、Grace Jung、Mohammed Bencheqroun、Anne-Marie Faucher、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/jo010310f

  日期：2001.8.1

  ion/hydrogen-transfer reaction sequence for the elaboration of propionate motifs. Proceeding with excellent yield and diastereoselectivity, the synthetic sequence proposed gives access to the anti-anti dipropionate motif when the reduction step is performed under the control of the exocyclic effect. The tandem sequence is applied successfully to the synthesis of the C(7)-C(16) subunit of zincophorin

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。