3,4-dihydroxy-l-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-l-proline
• 英文别名: (2S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HWNGLKPRXKKTPK-ONQHYROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3,4-dihydroxy-l-proline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0

文献信息

• Discovery of New Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenases for Oxidation of <scp>l</scp>-Proline
  作者：Erika Tassano、Charles Moore、Solene Dussauge、Alexandra Vargas、Radka Snajdrova

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00405

  日期：2022.7.15

  clustering of proteins, we predicted regio- and stereoselectivity in the hydroxylation reaction and validated this hypothesis experimentally. Two novel byproducts in the reactions with enzymes from Bacillus cereus and Streptomyces sp. were isolated, and the structures were determined to be a 3,4-epoxide and a 3,4-diol, respectively. The mechanism for the formation of the epoxide was investigated by performing

  报道了新型 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶 (αKGDs) 的基因组挖掘，以扩展l-脯氨酸氧化中的酶谱。通过蛋白质的聚类，我们预测了羟基化反应中的区域选择性和立体选择性，并通过实验验证了这一假设。与蜡状芽孢杆菌和链霉菌酶反应的两种新副产物。被分离，结构分别被确定为3,4-环氧化物和3,4-二醇。通过进行18 O-标记实验来研究环氧化物的形成机理。我们建议该机制通过初始顺式进行-3-羟基化然后闭环。对亚克数量的起始材料进行生物催化步骤，而没有对条件进行任何显着优化。然而，底物浓度比通常报道的重组 P450 介导的羟基化效价高 40 倍，表明 αKGD 在制备规模上的合成潜力。
• Synthesis of (2S, 3R, 4S), (2S, 3S, 4R)-epoxyprolines and aminohydroxyprolines
  作者：J. Kenneth Robinson、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10352-0

  日期：1998.1

  2S, 3R, 4S- and 2S, 3S, 4R-epoxy-L-prolines were synthesised from trans-4-hydroxy-L-proline. Assignment of the stereochemical configurations of the epoxy prolines was achieved by n.O.e. studies and chemical correlation. The synthetic utility of the protected epoxides was investigated briefly by ring opening with NaN3, followed by deprotection to give aminohydroxy prolines.

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。