2-(di(Boc)amino)purin-9-ylacetic acid | 1354832-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(di(Boc)amino)purin-9-ylacetic acid
• 英文别名: 2-[2-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetic acid
• CAS: 1354832-45-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₆
• 分子量: 393.4
• InChiKey: CRYRHVGXRBDAAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]glycinate 、 2-(di(Boc)amino)purin-9-ylacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.67h， 以58%的产率得到benzyl 2-[[2-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的2,6-二氨基嘌呤，2-氨基嘌呤和胸腺嘧啶的PNA单体的合成和低聚†

  摘要：

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c1ob06582c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chloropurine 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 以0.186 g的产率得到2-(di(Boc)amino)purin-9-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc / Boc保护的2,6-二氨基嘌呤，2-氨基嘌呤和胸腺嘧啶的PNA单体的合成和低聚†

  摘要：

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/c1ob06582c

文献信息

• Synthesis and oligomerization of Fmoc/Boc-protected PNA monomers of 2,6-diaminopurine, 2-aminopurine and thymine
  作者：André H. St. Amant、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c1ob06582c

  日期：——

  for thymine, 2,6-diaminopurine (DAP) and 2-aminopurine (2AP). The monomers may be used interchangeably with standard Fmoc PNA monomers. The DAP monomer was incorporated into a PNA and was found to selectively bind to T (ΔTm ≥ +6 °C) in a complementary DNA strand. The 2AP monomer showed excellent discrimination of T (ΔTm ≥ +12 °C) over the other nucleobases. 2AP also acted as a fluorescent probe of

  已经开发了基于Fmoc的PNA（肽核酸）寡聚化的Boc保护基策略，用于 胸腺嘧啶， 2,6-二氨基嘌呤（DAP）和2-氨基嘌呤（2AP）。单体可与标准Fmoc PNA单体互换使用。在DAP单体掺入PNA，并且发现其选择性结合Ť（Δ Ť米在互补DNA链≥6℃）。的2AP单体显示出极好的区分Ť（Δ Ť米≥12℃）比其他的核碱基。2AP还充当PNA：DNA双链体的荧光探针，并显示依赖于相反碱基的荧光猝灭。