methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 215794-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 215794-92-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: FWLQXDOQPSTBNT-RMRNXIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 pyrimidin-2-yl 2,3,4,-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosylation of pyrimidin-2-yl 1-thio-α-d-manno- and -α-l-rhamnopyranoside

  摘要：

  Pyrimidin-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyrano side (9), pyrimidin-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside (10), pyrimidin-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (7), and pyrimidin-2-y1 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (8) were prepared almost quantitatively fi om the corresponding protected 1,2-O-methoxyethylidene-beta-D-manno-or-beta-L-rhamnopyranose with 2-mercaptopyrimidine in the presence of mercuric bromide. Coupling reactions of the thioglycosides promoted by silver triflate with suitable glycosyl accepters afforded 1,2-trans linked disaccharides. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00164-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到methyl 3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与10型克雷伯菌K抗原相关的二糖和三糖的合成及其在沉淀蛋白反应中的抑制作用的研究。

  摘要：

  甲基3-O-α-D-吡喃半乳糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（10）和甲基3-O-α-D-吡喃半乳糖基-2-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-α-D-描述了高产率的甘露吡喃糖苷（11）。10和11均显着抑制10型克雷伯菌免疫系统中的抗原抗体沉淀。该结果为来自克雷伯氏菌K-10的抗原的结构（1）及其免疫显性分组提供了更多的证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84124-2