(Z)-4-(benzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol | 137258-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-(benzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-methyl-4-phenylmethoxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 137258-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: FWHVZVVDEMDGOV-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 二苄醚 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzoyloxycarbamate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (±) 4-(1',2'-dihydroxy-3'-methylbutyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环外立体化学对束缚氨基羟基化反应的影响

  摘要：

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。

  DOI：

  10.1002/asia.201100497
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-酮 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-4-(benzyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环外立体化学对束缚氨基羟基化反应的影响

  摘要：

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。

  DOI：

  10.1002/asia.201100497

文献信息

• Aerobic conversion of organic halides to alcohols. An oxygenative radical cyclization
  作者：Eiichi Nakamura、Tsuyoshi Inubushi、Satoshi Aoki、Daisuke Machii

  DOI：10.1021/ja00023a076

  日期：1991.11
• The Influence of Exocyclic Stereochemistry on the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Adam R. Lacy、Akshat H. Rathi、Daryl S. Walter

  DOI：10.1002/asia.201100497

  日期：2011.12.2

  A new strategy that employs an exocyclic stereocenter to effect diastereocontrol in the tethered aminohydroxylation (TA) reaction is applied to the stereoselective synthesis of a range of amino alcohols in good to excellent yields, and with anti selectivities of up to 20:1. The influence of the reaction conditions and substrate parameters on the level of diastereocontrol is described. Furthermore,

  一种采用环外立体中心在束缚的氨基羟基化（TA）反应中实现非对映异构控制的新策略，可用于立体选择性合成一系列氨基醇，收率好至极佳，抗选择性高达20：1。描述了反应条件和底物参数对非对映异构控制水平的影响。此外，采用“内部烷氧基”模型来合理化在这些系统中观察到的立体选择性的意义和程度。