(5S,8S,9S)-11-Benzyloxy-8-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-trimethylsilanyl-undec-1-yn-6-one | 905589-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9S)-11-Benzyloxy-8-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-trimethylsilanyl-undec-1-yn-6-one
• 英文别名: (5S,8S,9S)-8-hydroxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-11-phenylmethoxy-1-trimethylsilylundec-1-yn-6-one
• CAS: 905589-30-2
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 510.746
• InChiKey: NICGFKXPVGMBDQ-YDZBWFOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,9S)-11-Benzyloxy-8-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-trimethylsilanyl-undec-1-yn-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸 、 silver trifluoroacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S,8S,9S)-1-iodo-5-methyl-8,11-bis(phenylmethoxy)-9-triethylsilyloxyundec-1-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal

  摘要：

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.

  DOI：

  10.1021/ol0609457
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methyl-6-oxo-1-trimethylsilyl-hept-1-yne 在 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (5S,8S,9S)-11-Benzyloxy-8-hydroxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-1-trimethylsilanyl-undec-1-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal

  摘要：

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.

  DOI：

  10.1021/ol0609457

文献信息

• Synthesis of the Trioxadispiroketal Domain of Spirastrellolide B
  作者：Craig J. Forsyth、Ce Wang

  DOI：10.3987/com-07-s(k)57

  日期：——
• Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal
  作者：Ce Wang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol0609457

  日期：2006.7.1

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.