(±)-(S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one | 207846-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (±)-(S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-one；4-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 207846-01-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: DKZDYOGAQSXRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  已制备出多种 (±)-2â²,3â²-dideoxy-3â²-fluoroapiosylpyrimidine 核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/a800665b
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-(S)-4-[(t-butyldimethylsilyloxy)methyl]dihydro-4-hydroxyfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  已制备出多种 (±)-2â²,3â²-dideoxy-3â²-fluoroapiosylpyrimidine 核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/a800665b

文献信息

• The Synthesis of Novel 5′-Deoxy-3′,5′,5′-trifluoro-apiosyl Nucleoside Phosphonic Acid Analogs as Antiviral Agents
  作者：Seyeon Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/bkcs.10478

  日期：2015.10

  Racemic syntheses of novel 5′‐deoxy‐3′,5′,5′‐trifluoro‐apiose nucleoside phosphonic acid analogs were carried out from 1,3‐dihydroxyacetone, to be used as antiviral agents. Nucleophilic displacement of the triflate intermediate with diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate was performed to yield the corresponding (α,α‐difluoroalkyl) phosphonate. Condensation successfully proceeded from a glycosyl

  从1,3-二羟基丙酮进行了新型5'-脱氧-3'，5'，5'-三氟-apiose核苷膦酸类似物的外消旋合成，可用作抗病毒剂。用（硫代二氟甲基）膦酸二乙酯对三氟甲磺酸酯中间体进行亲核置换，得到相应的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。在Vorbrüggen条件下，糖基供体成功进行缩合反应，生成核苷膦酸酯类似物。膦酸酯的氨解和水解产生相应的核苷膦酸类似物。此外，合成了腺嘌呤衍生物的亲脂性前药以增加细胞摄取。筛选合成的核苷类似物对人类免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒活性。抗HIV-1的体外活性。
• Synthesis and Potent Anti-HCMV Activity of 2′,5′,5′-trifluoro-3′-hydroxy-apiosyl Nucleoside Phosphonic Acid Analogues
  作者：Seyeon Kim、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770.2015.1114130

  日期：2016.2

  As antiviral nucleosides containing a fluorine atom at 2′-position are endowed with increased stabilization of glycosyl bond, it was of interest to investigate the influence of three fluorine atoms at 2′- and 5′-positions of apiosyl nucleoside phosphonate analogues. Various pyrimidine and purine 2′,5′,5′-trifluoro-3′-hydroxy-apiose nucleoside phosphonic acid analogues were synthesized from 1,3-dihydroxyacetone

  由于赋予了在2'-位置含有氟原子的抗病毒核苷增强了糖基键的稳定性，因此有必要研究在apiosyl核苷膦酸酯类似物的2'-和5'-位置上三个氟原子的影响。由1，3-二羟基丙酮合成了各种嘧啶和嘌呤2′，5′，5′-三氟-3′-羟基-己糖核苷膦酸类似物。使用N对内酯进行亲电氟化-氟二苯磺酰亚胺。通过将三氟甲磺酸酯中间体与二乙基（硫代二氟甲基）膦酸酯直接置换，进行二氟膦酸酯化，得到相应的（α，α-二氟烷基）膦酸酯。从糖基供体与被硅烷化的碱基成功地缩合，得到核苷膦酸酯类似物。膦酸二乙酯的脱保护得到最终的膦酸钠盐。对合成的核苷类似物进行针对各种病毒的抗病毒筛选。
• Nucleoside derivatives and process for preparing the same
  申请人：Chong Kun Dang Corp.

  公开号：US06072051A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  According to the present invention, provided are novel nucleoside derivatives having antiviral activity, in particular, anti-HBV (anti-Hepatitis-B Virus) activity, represented by general formula (I), wherein R.sub.1 represents hydrogen, phosphate, phosphonate, alkyl or acyl; R.sub.2 represents alkoxy or halogen; R.sub.3 represents substituted or non-substituted pyrimidine or purine base; and X represents O, S, SO or SO.sub.2 ; pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes thereof. As the compound (I) has two or more asymmetric carbon atoms, all possible stereoisomers and mixtures thereof are included in the scope of the present invention. ##STR1##

  根据本发明，提供了具有抗病毒活性的新型核苷衍生物，特别是具有抗HBV（乙型肝炎病毒）活性，其通式（I）表示，其中R.sub.1代表氢、磷酸盐、膦酸盐、烷基或酰基；R.sub.2代表烷氧基或卤素；R.sub.3代表取代或未取代的嘧啶或嘌呤碱基；X代表O、S、SO或SO.sub.2；其药学上可接受的盐以及其制备方法。由于化合物（I）具有两个或更多不对称碳原子，所有可能的立体异构体和其混合物均包括在本发明范围内。