tert-butyl 2-(3-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate | 166974-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: N'-(3-nitrophenyl)(tert-butoxy)carbohydrazide；tert-butyl N-(3-nitroanilino)carbamate
• CAS: 166974-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₄
• 分子量: 253.258
• InChiKey: GZNVLFZCNZCRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-Hydrazino-phenyl)-acetamidine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-O-甲苯磺酰羟胺作为一种安全有效的氮源用于芳基和烷基胺的 N-胺化：亲电胺化

  摘要：

  在我们发表的论文中，我们报道了使用 N-Boc-Otosyl 羟胺通过亲电胺化形成肼衍生物。来自现有文献（J. Vidal 等人 Chem. Eur. J. 1997, 3, 1691; JG Krause 等人 Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3568; W. Hartmann Synthesis 1988, 807; A. Armstrong 等人. Org Lett. 2005, 7, 713)，我们得出结论，指定的结构是错误的，实际产物是异构脲衍生物，由 Lossen 重排形成，如下所示。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261170

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome SpA

  公开号：US05760059A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  This invention relates to compounds of formula ##STR1## or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO.sub.2 R.sub.2 or COR.sub.2 wherein R.sub.2 represents hydroxy, methoxy, amino, alkylamino, or dialkylamino; m is zero or an integer 1 or 2; R.sub.1 represents a cycloalkyl, bridged cycloalkyl, heteroaryl, bridged heterocyclic or optionally substituted phenyl or fused bicyclic carbocylic group; A represents a C.sub.1-4 alkylene chain or the chain (CH.sub.2).sub.p Y(CH.sub.2).sub.q wherein Y is O, S(O)n or NR.sub.3 and which chains may be substituted by one or two groups selected from C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, amino, alkylamino or dialkylamino, or which chains may be substituted by the group .dbd.O; R.sub.3 represents hydrogen, alkyl or a nitrogen protecting group; n is zero or an integer from 1 to 2; p is zero or an integer from 1 to 3; q is zero or an integer from 1 to 3 with the proviso that the sum of p+q is 1, 2 or 3, which are antagonists of excitatory amino acids, to processes for the preparation and to other use in medicine.

  本发明涉及以下式的化合物或其盐或代谢易降解酯：##STR1##其中，R表示从卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、SO.sub.2R.sub.2或COR.sub.2中选择的基团，其中R.sub.2表示羟基、甲氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；m为零或整数1或2；R.sub.1表示环烷基、桥式环烷基、杂环芳基、桥式杂环或可选地取代的苯基或融合的双环碳环基；A表示C.sub.1-4烷基链或链(CH.sub.2).sub.pY(CH.sub.2).sub.q，其中Y为O、S(O)n或NR.sub.3，这些链可以被一个或两个从C.sub.1-6烷基、可选地取代的羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基中选择的基团取代，或这些链可以被基团.dbd.O取代；R.sub.3表示氢、烷基或氮保护基；n为零或整数1到2；p为零或整数1到3；q为零或整数1到3，但p+q的总和为1、2或3。这些化合物是兴奋性氨基酸拮抗剂，用于制备及在医学领域中的其他用途。
• Indole derivatives as NMDA antagonists
  申请人：Glaxo Wellcome SpA

  公开号：US05962496A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention relates to compounds of formula ##STR1## or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO.sub.2 R.sub.2 or COR.sub.2 wherein R.sub.2 represents hydroxy, methoxy, amino, alkylamino, or dialkylamino; m is zero or an integer 1 or 2; R.sub.1 represents a cycloalkyl, bridged cycloalkyl, heteroaryl, bridged heterocyclic or optionally substituted phenyl or fused bicyclic carbocylic group; A represents a C.sub.1-4 alkylene chain or the chain (CH.sub.2).sub.p Y(CH.sub.2).sub.q wherein Y is O, S(O)n or NR.sub.3 and which chains may be substituted by one or two groups selected from C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, amino, alkylamino or dialkylamino, or which chains may be substituted by the group=O; R.sub.3 represents hydrogen, alkyl or a nitrogen protecting group; n is zero or an integer from 1 to 2; p is zero or an integer from 1 to 3; q is zero or an integer from 1 to 3 with the proviso that the sum of p+q is 1, 2 or 3, which are antagonists of excitatory amino acids, to processes for the preparation and to other use in medicine.

  本发明涉及公式##STR1##或其盐或代谢易变酯，其中R代表选自卤素，烷基，烷氧基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基，SO.sub.2R.sub.2或COR.sub.2的基团，其中R.sub.2代表羟基，甲氧基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基；m为零或整数1或2；R.sub.1代表环烷基，桥联环烷基，杂环基，桥联杂环基或可选取代苯基或融合的双环碳环基；A代表C.sub.1-4烷基链或链(CH.sub.2).sub.p Y(CH.sub.2).sub.q，其中Y为O，S(O)n或NR.sub.3，这些链可以被选自C.sub.1-6烷基的一或两个取代基取代，这些烷基可以被羟基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基取代，或这些链可以被基团=O取代；R.sub.3代表氢，烷基或氮保护基；n为零或整数1到2；p为零或整数1到3；q为零或整数1到3，但p + q的总和为1、2或3，这些化合物是兴奋性氨基酸的拮抗剂，可用于医学制剂的制备和其他用途。
• US5760059A
  申请人：——

  公开号：US5760059A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US5962496A
  申请人：——

  公开号：US5962496A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6100289A
  申请人：——

  公开号：US6100289A

  公开（公告）日：2000-08-08