Methyl 3-<1'-<<2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R)>-3'-methoxy-5',6'--2'-<(carbomethoxymethyl)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptyl>>>-1,6,8-tris<(benzyloxy)methoxy>-2-naphthoate | 111468-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3-<1'-<<2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R)>-3'-methoxy-5',6'--2'-<(carbomethoxymethyl)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptyl>>>-1,6,8-tris<(benzyloxy)methoxy>-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 3-[1'-((2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R))-3'-methoxy-5',6'-[cyclohexylidenebis(oxy)]-2'-{(carbomethoxymethyl)-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]heptyl})]-1,6,8-tris[(benzyloxy)methoxy]-2-naphthoate；methyl 3-[(2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-[(2R,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butyl]-1,6,8-tris(phenylmethoxymethoxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 111468-56-5
• 化学式: C₅₉H₇₆O₁₄Si
• 分子量: 1037.33
• InChiKey: VWGVYHUMSBPVJA-CZJRCZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.88
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-<1'-<<2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R)>-3'-methoxy-5',6'--2'-<(carbomethoxymethyl)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptyl>>>-1,6,8-tris<(benzyloxy)methoxy>-2-naphthoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,8,9-Tris-benzyloxymethoxy-3-[(1S,2R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-2-((2S,3R)-3-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-ethyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,8-bis<(benzyloxy)methoxy>-1-hydroxy-3-<(2'R,3'S,4'R,5'S,6'R)-3'-methoxy-5',6'-(cyclohexylidenedioxy)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2'-vinylheptyl>naphthoate 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 Methyl 3-<1'-<<2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R)>-3'-methoxy-5',6'--2'-<(carbomethoxymethyl)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptyl>>>-1,6,8-tris<(benzyloxy)methoxy>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036

文献信息

• A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin
  作者：William R. Roush、Michael R. Michaelides、Dar Fu Tai、Wesley K. M. Chong

  DOI：10.1021/ja00258a077

  日期：1987.11
• ROUSH, WILLIAM R.;MICHAELIDES, MICHAEL R.;TAI, DAR FU;CHONG, WESLEY K. M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7575-7577
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、MICHAELIDES, MICHAEL R.、TAI, DAR FU、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——